trans-N,N'-dimethyl-meso-octaethylporphyrinogen | 208661-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: trans-N,N'-dimethyl-meso-octaethylporphyrinogen
• 英文别名: N,N'-dimethyl-meso-octaethylporphyrinogen；5,5,10,10,15,15,20,20-Octaethyl-22,24-dimethyl-21,23-dihydroporphyrin
• CAS: 208661-93-2
• 化学式: C₃₈H₅₆N₄
• 分子量: 568.889
• InChiKey: MIWFMYSUFITGMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decamethylsamarocene(II) bis(tetrahydrofurane) 、 trans-N,N'-dimethyl-meso-octaethylporphyrinogen 在 nBuLi 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以27%的产率得到(η5:η1:η5:η1-N,N'-dimethyl-meso-octaethylporphyrinogenato) samarium(II) bis(tetrahydrofurane)
  参考文献：
  名称：

  镧系元素(II)和-(III)卟啉原-单核、无碱金属的镧系元素(II)和-(III)内消旋八烷基卟啉原配合物的合理合成和衍生化

  摘要：

  通过反式-N，N'-二甲基化修饰镧系卟啉原复合物中的卟啉原骨架，得到结构和配方非常简单的 Sm II 和 Sm III 衍生物，并且可以进行高度可控的进一步化学反应。Sm II 双(四氢呋喃) 加合物、Sm III 氯化物和双(三甲基甲硅烷基) 酰胺配合物已合成并通过元素分析、1H 和 13C NMR 光谱和 X 射线晶体结构测定进行表征。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，德国魏因海姆 69451，2004 年。

  DOI：

  10.1002/ejic.200300965
• 作为产物：
  描述：

  meso-octaethylporphyrinogen 、 碘甲烷 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,5,10,10,15,15,20,20-Octaethyl-21-methyl-porphyrinogene 、 trans-N,N'-dimethyl-meso-octaethylporphyrinogen 、 5,5,10,10,15,15,20,20-Octaethyl-21,22-dimethyl-porphyrinogene 、 5,5,10,10,15,15,20,20-Octaethyl-21,22,23-trimethyl-porphyrinogene
  参考文献：
  名称：

  Design of multidentate pyrrolic ligands by N-modification: Synthesis of N-monomethyl, monoethyl, dimethyl, trimethyl, and tetramethylporphyrinogens

  摘要：

  Five possible N-methylated and N-monoethylated meso-octaethylporphyrinogens were prepared by N-alkylation of lithiated meso-octaethylporphyrinogens with alkyl iodides in the presence of crown ether. The crystal structure of 3b was established by X-ray crystal structure analysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00537-1

文献信息

• Structural control of metalloporphyrinogens by macrocycle modification: steric blocking of the macrocyclic cavity through trans-N,N′-dimethylation
  作者：Jun Wang、Michael G. Gardiner、Evan J. Peacock、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/b210600k

  日期：2003.1.8

  Reactions of potassium metal with trans-N,N′-dimethyl-meso-octaethylporphyrinogen or meso-octaethyldioxaporphyrinogen afford dipotassium complexes with one potassium cation excluded from the cavity on steric grounds in the former case, or both potassium cations bound inside the macrocyclic cavity in the latter case.

  金属钾与反式-N,N²-二甲基-中-八乙基卟啉原或中-八乙基二氧卟啉原反应生成二钾络合物，在前一种情况下，一个钾阳离子因立体原因被排除在空腔之外，而在后一种情况下，两个钾阳离子都结合在大环空腔内。
• Lanthanide( <scp>II</scp> ) and ‐( <scp>III</scp> ) Porphyrinogens − Rational Synthesis and Derivatisation of Mononuclear, Alkali‐Metal‐Free Lanthanide( <scp>II</scp> ) and ‐( <scp>III</scp> ) <i>meso</i> ‐Octaalkylporphyrinogen Complexes
  作者：Jun Wang、Andrew K. J. Dick、Michael G. Gardiner、Brian F. Yates、Evan J. Peacock、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1002/ejic.200300965

  日期：2004.5

  Modifying the porphyrinogen framework in lanthanide porphyrinogen complexes by trans-N,N′-dimethylation results in Sm II and Sm III derivatives that are remarkably simple in structure and formulation, and are amenable to highly controllable further reaction chemistry. The Sm II bis(tetrahydrofuran) adduct, Sm III chloride and bis(trimethylsilyl)amide complexes have been synthesised and characterised

  通过反式-N，N'-二甲基化修饰镧系卟啉原复合物中的卟啉原骨架，得到结构和配方非常简单的 Sm II 和 Sm III 衍生物，并且可以进行高度可控的进一步化学反应。Sm II 双(四氢呋喃) 加合物、Sm III 氯化物和双(三甲基甲硅烷基) 酰胺配合物已合成并通过元素分析、1H 和 13C NMR 光谱和 X 射线晶体结构测定进行表征。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，德国魏因海姆 69451，2004 年。
• Design of multidentate pyrrolic ligands by N-modification: Synthesis of N-monomethyl, monoethyl, dimethyl, trimethyl, and tetramethylporphyrinogens
  作者：Yoshio Furusho、Hiroaki Kawasaki、Saburo Nakanishi、Takuzo Aida、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00537-1

  日期：1998.5

  Five possible N-methylated and N-monoethylated meso-octaethylporphyrinogens were prepared by N-alkylation of lithiated meso-octaethylporphyrinogens with alkyl iodides in the presence of crown ether. The crystal structure of 3b was established by X-ray crystal structure analysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.