(E)-1-(4-nitrophenyl)pent-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-nitrophenyl)pent-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₃₃PolSn
• 分子量: 207.23
• InChiKey: NSVWCECRZWLCNF-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-nitrophenyl)pent-3-en-1-ol 、 苯甲醛 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以15%的产率得到(Z)-1-phenyl-3-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  巴豆素对醛的巴豆化：通过考虑相应高烯丙醇的立体化学来区分涉及金属转移或简单路易斯酸辅助的机制

  摘要：

  在金属盐存在下巴豆素与醛的反应中，提出了双重考虑支链高烯丙醇的顺/反比和它们的线性区域异构体的 Z/E 比作为区分反应机理的一种方式，包括金属转移步骤和涉及醛的简单路易斯酸活化的反应机制。支链顺式异构体与 Z-线性异构体作为主要化合物的形成被认为是在路易斯酸辅助下发生反应的指示，而支链反异构体与 E-线性异构体的优选被认为是金属转移的指示巴豆化之前的步骤。对于在 CeCl3·7H2O/NaI 存在下进行的反应，路易斯酸辅助被证明是唯一的或非常普遍的途径。此外，关于选择性，区域偏好取决于巴豆锡的性质。可溶性巴豆锡优先导致 Z-线性加合物，聚合物负载的巴豆锡提供同支化加合物，可能是由于较低的 1,3-金属向性。对于在 InX3 存在下进行的反应，简单的路易斯酸辅助和金属转移似乎是竞争过程；第一种是芳香醛，尤其是在二氯甲烷中，而金属转移似乎在反应性较差的醛中普遍存在，尤其是在乙腈中的 InBr3。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701183
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(1-甲基烯丙基)锡 、 对硝基苯甲醛 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-nitrophenyl)pent-3-en-1-ol 、 1-(4-硝基苯基)-3-戊烯-1-醇 、 (1S*,2S*)-2-Methyl-1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-ol 、 2-methyl-1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  巴豆素对醛的巴豆化：通过考虑相应高烯丙醇的立体化学来区分涉及金属转移或简单路易斯酸辅助的机制

  摘要：

  在金属盐存在下巴豆素与醛的反应中，提出了双重考虑支链高烯丙醇的顺/反比和它们的线性区域异构体的 Z/E 比作为区分反应机理的一种方式，包括金属转移步骤和涉及醛的简单路易斯酸活化的反应机制。支链顺式异构体与 Z-线性异构体作为主要化合物的形成被认为是在路易斯酸辅助下发生反应的指示，而支链反异构体与 E-线性异构体的优选被认为是金属转移的指示巴豆化之前的步骤。对于在 CeCl3·7H2O/NaI 存在下进行的反应，路易斯酸辅助被证明是唯一的或非常普遍的途径。此外，关于选择性，区域偏好取决于巴豆锡的性质。可溶性巴豆锡优先导致 Z-线性加合物，聚合物负载的巴豆锡提供同支化加合物，可能是由于较低的 1,3-金属向性。对于在 InX3 存在下进行的反应，简单的路易斯酸辅助和金属转移似乎是竞争过程；第一种是芳香醛，尤其是在二氯甲烷中，而金属转移似乎在反应性较差的醛中普遍存在，尤其是在乙腈中的 InBr3。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701183

文献信息

• Crotylation of Aldehydes by Crotyltins: Discrimination between Mechanisms Involving Transmetallation or Simple Lewis Acid Assistance through the Consideration of the Stereochemistry of the Corresponding Homoallylic Alcohols
  作者：Valérie Fargeas、Françoise Zammattio、Jean-Mathieu Chrétien、Marie-Jo Bertrand、Michaël Paris、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/ejoc.200701183

  日期：2008.4

  In the reaction of crotyltins with aldehydes in the presence of metal salts, the double consideration of the syn/anti ratio of the branched homoallylic alcohols and the Z/E ratio of their linear regioisomers is proposed as a way to discriminate between a reaction mechanism involving a transmetallation step and a reaction mechanism involving simple Lewis acid activation of the aldehyde. The formation

  在金属盐存在下巴豆素与醛的反应中，提出了双重考虑支链高烯丙醇的顺/反比和它们的线性区域异构体的 Z/E 比作为区分反应机理的一种方式，包括金属转移步骤和涉及醛的简单路易斯酸活化的反应机制。支链顺式异构体与 Z-线性异构体作为主要化合物的形成被认为是在路易斯酸辅助下发生反应的指示，而支链反异构体与 E-线性异构体的优选被认为是金属转移的指示巴豆化之前的步骤。对于在 CeCl3·7H2O/NaI 存在下进行的反应，路易斯酸辅助被证明是唯一的或非常普遍的途径。此外，关于选择性，区域偏好取决于巴豆锡的性质。可溶性巴豆锡优先导致 Z-线性加合物，聚合物负载的巴豆锡提供同支化加合物，可能是由于较低的 1,3-金属向性。对于在 InX3 存在下进行的反应，简单的路易斯酸辅助和金属转移似乎是竞争过程；第一种是芳香醛，尤其是在二氯甲烷中，而金属转移似乎在反应性较差的醛中普遍存在，尤其是在乙腈中的 InBr3。(©