3-oximinomethyltetrahydrofuran | 79710-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-oximinomethyltetrahydrofuran
• 英文别名: N-[(oxolan-3-yl)methylidene]hydroxylamine；tetrahydrofuran-3-carbaldehyde oxime；N-(oxolan-3-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 79710-87-5
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD10686800
• 分子量: 115.132
• InChiKey: UYVDJDYHRFRZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oximinomethyltetrahydrofuran 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以99%的产率得到3-氨基甲基-四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨甲基四氢呋喃的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑氨甲基四氢呋喃的合成方法，该方法为：一、1,4‑丁烯二醇在固定酸催化剂的作用下进行缩合环化反应生成2,5‑二氢呋喃；二、2,5二氢呋喃在均相催化剂HRhCO[P(PhX)3]3的作用下，进行氢甲酰化反应得到3‑甲醛四氢呋喃；三、将3‑甲醛四氢呋喃与羟胺类化合物反应，得到3‑甲肟基四氢呋喃；四、将3‑甲肟基四氢呋喃在催化剂作用下进行氢化反应，得到3‑氨甲基四氢呋喃。本发明的合成方法工艺简单，步骤较短，总体收率很高，绿色环保，成本低廉，每个步骤中的产物收率都大于90％，最后制得的3‑氨甲基四氢呋喃的总体收率大于80％。

  公开号：

  CN106866588B
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-oximinomethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  合成 4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DPD) 和相关化合物作为细菌群体感应的潜在调节剂的通用策略

  摘要：

  抗生素耐药性是对全球公共卫生的日益严重的威胁，其管理转化为巨大的医疗保健费用。验证新的革兰氏阴性抗菌目标作为潜在新抗生素的来源仍然是该领域所有科学家面临的挑战。对细菌群体感应 (QS) 机制的干扰代表了一种潜在的有趣方法来控制细菌生长和开发下一代抗菌药物。在此背景下，我们的研究重点是发现与 (S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione 结构相关的新型化合物，通常称为 (S)-DPD，一种能够调节细菌的小信号分子革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌中的 QS。在这项研究中，提出了外消旋 DPD 的实用且通用的合成方法。与之前报道的合成相比，所提出的策略简短而稳健：它只需要一个纯化步骤，避免使用昂贵或危险的起始材料以及特定设备的使用。因此，它非常适合用于药物研究的衍生物的合成，正如本文描述的四个系列的新型 DPD 相关化合物所证明的那样。

  DOI：

  10.3390/molecules23102545

文献信息

• A Versatile Strategy for the Synthesis of 4,5-Dihydroxy-2,3-Pentanedione (DPD) and Related Compounds as Potential Modulators of Bacterial Quorum Sensing
  作者：Silvia Stotani、Viviana Gatta、Federico Medda、Mohan Padmanaban、Anna Karawajczyk、Päivi Tammela、Fabrizio Giordanetto、Dimitrios Tzalis、Simona Collina

  DOI：10.3390/molecules23102545

  日期：——

  in both Gram-negative and Gram-positive bacteria. In this study, a practical and versatile synthesis of racemic DPD is presented. Compared to previously reported syntheses, the proposed strategy is short and robust: it requires only one purification step and avoids the use of expensive or hazardous starting materials as well as the use of specific equipment. It is therefore well suited to the synthesis

  抗生素耐药性是对全球公共卫生的日益严重的威胁，其管理转化为巨大的医疗保健费用。验证新的革兰氏阴性抗菌目标作为潜在新抗生素的来源仍然是该领域所有科学家面临的挑战。对细菌群体感应 (QS) 机制的干扰代表了一种潜在的有趣方法来控制细菌生长和开发下一代抗菌药物。在此背景下，我们的研究重点是发现与 (S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione 结构相关的新型化合物，通常称为 (S)-DPD，一种能够调节细菌的小信号分子革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌中的 QS。在这项研究中，提出了外消旋 DPD 的实用且通用的合成方法。与之前报道的合成相比，所提出的策略简短而稳健：它只需要一个纯化步骤，避免使用昂贵或危险的起始材料以及特定设备的使用。因此，它非常适合用于药物研究的衍生物的合成，正如本文描述的四个系列的新型 DPD 相关化合物所证明的那样。
• [EN] NEW POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX EFFECTEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2014049133A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The present invention relates to indole derivatives useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said com- pounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的吲哚衍生物，包括含有所述化合物的组合物，以及治疗疾病的方法，其中包括给予所述化合物。所提到的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• Cyanide-free Enantioselective Synthesis of Nitriles: Synthetic Proof of a Biocatalytic Concept and Mechanistic Insights
  作者：Richard Metzner、Seiji Okazaki、Yasuhisa Asano、Harald Gröger

  DOI：10.1002/cctc.201402612

  日期：2014.11

  chiral α‐ and β‐branched nitriles is reported. This process is based on a biocatalytic dehydration of racemic aldoximes by using an aldoxime dehydratase and proceeds with high conversion and excellent enantioselectivity (up to 98 % ee) with water as the only side‐product when starting from a racemic substrate with a high E/Z ratio. Thus, in combination with the facile generation of aldoximes through

  据报道，第一种（“定义上”）无氰化物的手性α-和β-支化腈的对映选择性合成方法。该过程是基于醛糖肟脱水酶对外消旋醛肟的生物催化脱水作用，当从具有高E /的外消旋底物开始时，水是唯一的副产物，具有高转化率和出色的对映选择性（高达98％ee）。ž比率。因此，与通过容易获得的醛与羟胺缩合而容易产生醛肟的方法相结合，该方法为在水溶液中具有优异原子经济性的手性腈提供了引人入胜且有效的途径。此外，该研究显示了对映体对醛糖肟部分的E或Z构型的令人惊讶的酶促依赖性。值得注意的是，该酶促反应的整个立体化学过程已经通过计算研究得以合理化。
• Discovery and preclinical development of AR453588 as an anti-diabetic glucokinase activator
  作者：Ronald J. Hinklin、Brian R. Baer、Steven A. Boyd、Mark D. Chicarelli、Kevin R. Condroski、Walter E. DeWolf、John Fischer、Michele Frank、Gary P. Hingorani、Patrice A. Lee、Nickolas A. Neitzel、Scott A. Pratt、Ajay Singh、Francis X. Sullivan、Timothy Turner、Walter C. Voegtli、Eli M. Wallace、Lance Williams、Thomas D. Aicher

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115232

  日期：2020.1

  Glucose flux through glucokinase (GK) controls insulin release from the pancreas in response to high levels of glucose. Flux through GK is also responsible for reducing hepatic glucose output. Since many individuals with type 2 diabetes appear to have an inadequacy or defect in one or both of these processes, identifying compounds that can activate GK could provide a therapeutic benefit. Herein we report the further structure activity studies of a novel series of glucokinase activators (GKA). These studies led to the identification of pyridine 7 2 as a potent GKA that lowered post-prandial glucose in normal C57BL/6J mice, and after 14d dosing in ob/ob mice.
• 一种3-氨甲基四氢呋喃的合成方法
  申请人：西安凯立新材料股份有限公司

  公开号：CN106866588B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明公开了一种3‑氨甲基四氢呋喃的合成方法，该方法为：一、1,4‑丁烯二醇在固定酸催化剂的作用下进行缩合环化反应生成2,5‑二氢呋喃；二、2,5二氢呋喃在均相催化剂HRhCO[P(PhX)3]3的作用下，进行氢甲酰化反应得到3‑甲醛四氢呋喃；三、将3‑甲醛四氢呋喃与羟胺类化合物反应，得到3‑甲肟基四氢呋喃；四、将3‑甲肟基四氢呋喃在催化剂作用下进行氢化反应，得到3‑氨甲基四氢呋喃。本发明的合成方法工艺简单，步骤较短，总体收率很高，绿色环保，成本低廉，每个步骤中的产物收率都大于90％，最后制得的3‑氨甲基四氢呋喃的总体收率大于80％。