methyl 3-[(2R)-2-[(1R,3aR,7aR)-4-(bromomethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propyl]-5-benzyl-2-(2-phenylethyl)-1,2-oxazolidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(2R)-2-[(1R,3aR,7aR)-4-(bromomethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propyl]-5-benzyl-2-(2-phenylethyl)-1,2-oxazolidine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₄₄BrNO₃
• 分子量: 594.632
• InChiKey: ALVTUEBHAPFUAF-ZXUWBBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(4-bromomethylene-7α-methyloctahydroinden-1-yl)-1-butylidene]phenethylamine N-oxide 、 2-苄基丙烯酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到methyl 3-[(2R)-2-[(1R,3aR,7aR)-4-(bromomethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propyl]-5-benzyl-2-(2-phenylethyl)-1,2-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of VDR Antagonists; 25-Modified 1α,25-Dihdyroxyvitamin D3-26,23-lactam (DLAM) Derivatives

  摘要：

  Three series of DLAM (1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3-26,23-lactam) derivatives (9 compounds) with 25-modification were synthesized. The biological evaluation of these derivatives revealed that the bulkiness at the 25-position of the DLAM causes a decrease in both the binding affinity for VDR and antagonistic activity.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)51