2-chloro-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol | 92119-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-chloro-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-Chloro-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol
• CAS: 92119-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: IRIFICVAFVJRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol 在 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-chloro-3-methoxy-5-(2-methyl-1,3-dioxolane-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  PMDTA络合的丁基锂锂化2-芳基-2-甲基-1,3-二氧戊环

  摘要：

  氯和甲氧基取代的苯乙酮缩酮的用丁基锂锂（BuLi），并与金属化Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ ” -五甲基络合丁基锂（丁基锂/ PMDTA）进行了研究。由此产生的锂硫基物质被羧化为苯甲酸。与丁基锂Lithiations发生区域选择性邻位的缩酮取代。使用BuLi / PMDTA时，通常在锂化中发现了区域发散行为。然而，在某些情况下，观察到显着的选择性，从而能够制备主要的区域异构体，并显示出新的取代模式，且产率合理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.072
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-chloro-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  PMDTA络合的丁基锂锂化2-芳基-2-甲基-1,3-二氧戊环

  摘要：

  氯和甲氧基取代的苯乙酮缩酮的用丁基锂锂（BuLi），并与金属化Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ ” -五甲基络合丁基锂（丁基锂/ PMDTA）进行了研究。由此产生的锂硫基物质被羧化为苯甲酸。与丁基锂Lithiations发生区域选择性邻位的缩酮取代。使用BuLi / PMDTA时，通常在锂化中发现了区域发散行为。然而，在某些情况下，观察到显着的选择性，从而能够制备主要的区域异构体，并显示出新的取代模式，且产率合理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.072

文献信息

• Lithiation of 2-aryl-2-methyl-1,3-dioxolanes with PMDTA-complexed butyllithium
  作者：Bálint Nyulasi、András Németh、Márta Porcs-Makkay、József Kupai、Gyula Lukács、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.072

  日期：2017.1

  The lithio species thus generated were carboxylated to benzoic acids. Lithiations with BuLi occurred regioselectively ortho to the ketal substituent. When using BuLi/PMDTA, a regiodivergent behavior has generally been found in the lithiations. However, in some cases a significant selectivity was observed, enabling the preparation of the main regioisomer, exhibiting a new substitution pattern, with reasonable

  氯和甲氧基取代的苯乙酮缩酮的用丁基锂锂（BuLi），并与金属化Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ ” -五甲基络合丁基锂（丁基锂/ PMDTA）进行了研究。由此产生的锂硫基物质被羧化为苯甲酸。与丁基锂Lithiations发生区域选择性邻位的缩酮取代。使用BuLi / PMDTA时，通常在锂化中发现了区域发散行为。然而，在某些情况下，观察到显着的选择性，从而能够制备主要的区域异构体，并显示出新的取代模式，且产率合理。