4-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>cyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 136175-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: Tert-butyl 5-oxocyclohepta-1,3,6-triene-1-carboxylate
• CAS: 136175-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: RLHJGZRJQNRXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2-diazobut-3-enoate 在 rhodium(II) pivalate 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Versatile synthesis of tropones by reaction of rhodium(II)-stabilized vinylcarbenoids with 1-methoxy-1-[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene

  摘要：

  Rhodium(II)-catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes in the presence of 1-methoxy-1-[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene leads to [3 + 4] annulation products by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement sequence. The resulting cycloheptadienes are readily converted to cycloheptatrienones either by hydrolysis with mild acid followed by oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone or by treatment with dichloroethoxyoxovanadium. The efficiency of the general strategy was demonstrated through a short synthesis of nezukone.

  DOI：

  10.1021/jo00022a041