2-Methyl-2-(2-oxoethyl)-tetrahydrofuran | 23120-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-Methyl-2-(2-oxoethyl)-tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Methyl-2-formylmethyltetrahydrofuran；(2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-acetaldehyde；(2-Methyltetrahydro-2-furanyl)acetaldehyde；2-(2-methyloxolan-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 23120-81-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: RMXXAYIOVOTTNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 2-Methyl-2-(2-oxoethyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  General Method for an Aldol-Type Reaction of 2-Methylbenzothiazole with Carbonyl Compounds

  摘要：

  通过δ±-硫代-2-甲基苯并噻唑与羰基化合物的反应，提出了一种制备各种δ-²-羟基苯并噻唑（醛醇型加合物）的通用方法。作为使用δ-硫代-2-甲基苯并噻唑作为掩蔽式烯醇的一个例子，这种锂试剂与 5-氯-2-戊酮反应得到的产物可以有效地转化为相应的δ-氧醛[2-甲基-2-（2-氧代乙基）-四氢呋喃]。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31639

文献信息

• CHIKASHITA HIDENORI; IKEGAMI SEIJI; OKUMURA TAKESHI; ITOH KAZUYOSHI, SYNTHESIS,(1986) N 5, 375-377
  作者：CHIKASHITA HIDENORI、 IKEGAMI SEIJI、 OKUMURA TAKESHI、 ITOH KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• General Method for an Aldol-Type Reaction of 2-Methylbenzothiazole with Carbonyl Compounds
  作者：Hidenori Chikashita、Seiji Ikegami、Takeshi Okumura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1055/s-1986-31639

  日期：——

  A general and versatile method for the preparation of a variety of β-hydroxybenzothiazoles (aldol-type adducts) by the reaction of α-lithio-2-methylbenzothiazole with carbonyl compounds was proposed. As an example of the use of α-lithio-2-methylbenzothiazole as a masked enolate, the product obtained by the reaction of this lithium reagent with 5-chloro-2-pentanone could be effectively transformed into the corresponding β-oxyaldehyde [2-methyl-2-(2-oxoethyl)-tetrahydrofuran].

  通过δ±-硫代-2-甲基苯并噻唑与羰基化合物的反应，提出了一种制备各种δ-²-羟基苯并噻唑（醛醇型加合物）的通用方法。作为使用δ-硫代-2-甲基苯并噻唑作为掩蔽式烯醇的一个例子，这种锂试剂与 5-氯-2-戊酮反应得到的产物可以有效地转化为相应的δ-氧醛[2-甲基-2-（2-氧代乙基）-四氢呋喃]。