8-(trifluoromethyl)-5,11-dihydrodibenzo[b,e]azepin-6-one | 1449485-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-(trifluoromethyl)-5,11-dihydrodibenzo[b,e]azepin-6-one
• 英文别名: 8-(Trifluoromethyl)-5,11-dihydrobenzo[c][1]benzazepin-6-one；8-(trifluoromethyl)-5,11-dihydrobenzo[c][1]benzazepin-6-one
• CAS: 1449485-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: WJUYMIRTIVQFCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyl)-5-(trifluoromethyl)benzamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到8-(trifluoromethyl)-5,11-dihydrodibenzo[b,e]azepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed regio- and chemoselective ortho-benzylation of C–H bond using a functionalizable primary amide directing group: a concise synthesis of dibenzo[b,e]azepin-6-ones

  摘要：

  开发了一种在温和碱性条件下，使用氯化钯催化的原料苯甲酰胺与2溴苄基溴的区域和化学选择性直接苄基化反应，能够以良好的产率合成多种取代二芳基甲烷。此外，导向酰胺基团 (–CONH2) 还与二芳基甲烷中存在的芳基溴部分进行了分子内N-芳基化反应，从而实现了二苄基氨基酮的简洁合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43835j

文献信息

• Palladium-catalyzed regio- and chemoselective ortho-benzylation of C–H bond using a functionalizable primary amide directing group: a concise synthesis of dibenzo[b,e]azepin-6-ones
  作者：Joydev K. Laha、Pooja U. Shah、Krupal P. Jethava

  DOI：10.1039/c3cc43835j

  日期：——

  A palladium-catalyzed regio- and chemoselective direct benzylation of primary benzamides with 2-bromobenzyl bromides under a mild basic condition has been developed affording various substituted diarylmethanes in good yields. Furthermore, the directing amide group (–CONH2) was subjected to intramolecular N-arylation with the aryl bromide moiety present in diarylmethanes leading to a concise synthesis of dibenzoazepinones.

  开发了一种在温和碱性条件下，使用氯化钯催化的原料苯甲酰胺与2溴苄基溴的区域和化学选择性直接苄基化反应，能够以良好的产率合成多种取代二芳基甲烷。此外，导向酰胺基团 (–CONH2) 还与二芳基甲烷中存在的芳基溴部分进行了分子内N-芳基化反应，从而实现了二苄基氨基酮的简洁合成。