(E)-3-(4-bromophenyl)-2-fluoroacrylonitrile | 1352788-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-2-fluoroacrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-2-fluoroprop-2-enenitrile
• CAS: 1352788-54-5
• 化学式: C₉H₅BrFN
• 分子量: 226.048
• InChiKey: UVBZWKAHDWOHMR-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-溴-β,β-二氟苯乙烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)-2-fluoroacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  催化量的Cs 2 CO 3促进TMSNu置换宝石-二氟烯烃的亲核取代

  摘要：

  开发了有效和实用的亲核氰化和三氟甲基化反应以及适当的三甲基甲硅烷基亲核试剂。廉价和无毒性的Cs的催化量的2 CO 3被用来维持亲核阴离子（CN的足够高的浓度-或CF 3 - ），其可以开始催化循环。本方法提供了带有氰基和三氟甲基的各种官能化的单氟烯烃，具有优异至中等的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00999

文献信息

• Nucleophilic Substitution of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with TMSNu Promoted by Catalytic Amounts of Cs₂CO₃
  作者：Ling-Feng Jiang、Bing-Tao Ren、Bin Li、Guang-Yi Zhang、Yi Peng、Zhen-Yu Guan、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00999

  日期：2019.6.7

  The efficient and practical nucleophilic cyanation and trifluoromethylation with appropriate trimethylsilyl nucleophiles were developed. Catalytic amounts of cheap and nontoxic Cs2CO3 were used to maintain a sufficiently high concentration of nucleophilic anion (CN– or CF3–) which could begin the catalytic cycle. The present methodologies provide diverse functionalized monofluoroalkenes bearing a cyano

  开发了有效和实用的亲核氰化和三氟甲基化反应以及适当的三甲基甲硅烷基亲核试剂。廉价和无毒性的Cs的催化量的2 CO 3被用来维持亲核阴离子（CN的足够高的浓度-或CF 3 - ），其可以开始催化循环。本方法提供了带有氰基和三氟甲基的各种官能化的单氟烯烃，具有优异至中等的立体选择性。
• Stereoselective cyanation of β-bromo-β-fluorostyrenes using potassium cyanide and promoted by (CH3CN)4Cu+ BF4−
  作者：Said Eddarir、Mohammed Kajjout、Christian Rolando

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.111

  日期：2012.1

  A general method for the synthesis of alpha-fluorocinnamonitrile based on the stereoselective reaction between beta-bromo-beta-fluorostyrene and potassium cyanide, promoted by (CH3CN)(4)Cu+ BF4- in 1-methyl-2-pyrrolidinone (NMP), is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of α-fluoroacrylonitriles <i>via</i> organocatalytic cyanation of <i>gem</i>-difluoroalkenes and TMSCN
  作者：Yu-Chuan Ma、Yang Zhang、Cheng-Zhi Gu、Guang-Fen Du、Lin He

  DOI：10.1039/c9nj02370d

  日期：——

  An organocatalytic cyanation reaction of gem-difluoroalkenes was developed. Under the catalysis of 10 mol% DBU, gem-difluoroalkenes undergo a nucleophilic addition-β-elimination reaction with trimethylsilyl cyanide to provide α-fluoroacrylonitriles in 50–98% yields with excellent Z/E selectivity.

  开发了宝石-二氟烯烃的有机催化氰化反应。在10摩尔％DBU的催化下，宝石-二氟烯烃与三甲基甲硅烷基氰化物进行亲核加成-β-消除反应，以50-98％的产率提供具有优异Z / E选择性的α-氟代丙烯腈。