2-Hydroxy-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 85346-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Hydroxy-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-oxo-1H-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 85346-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: FFVGGDSGVYLONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-1,2-dihydro-2-oxobenzo[b][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  三环胸腺嘧啶衍生物修饰的寡脱氧核苷酸增强双链体和三链体形成能力和酶抗性

  摘要：

  我们设计并合成了具有三环结构的人工核酸[3-(1,2-二氢-2-氧代苯并[ b ][1,8]萘啶)]-2′-脱氧-D-呋喃核糖(OBN)在核碱基中作为胸苷类似物。与由天然胸苷组成的 ODN 相比，含有连续 OBN 的寡脱氧核苷酸 (ODN) 显示出改善的与互补单链 (ss) RNA 的双链体形成能力和与双链 DNA 的三链体形成能力。由于核碱基的结构空间位阻，与分别具有天然胸苷和硫代磷酸酯修饰的 ODN 相比，OBN 修饰的 ODN 还表现出增强的酶抗性。 OBN 修饰的 ODN 的荧光光谱显示出足够的 ssDNA 和 ssRNA 荧光强度，这对于发射波长比双环胸腺嘧啶 (bT) 更长的核酸荧光成像技术来说是一个有利的特征。

  DOI：

  10.1039/d1ob01462e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-喹啉甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-Hydroxy-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescence Investigation of Differently Substituted Benzo[b][1,8]Naphthyridines: Interaction with Different Solvents and Bovine Serum Albumin (BSA)

  摘要：

  2- 氨基喹啉-3-甲醛 1（邻氨基醛）在碱性介质中与活性亚甲基进行弗里德缩合，合成了一系列苯并[b][1, 8]萘啶。研究了一些代表性化合物在不同有机溶剂中的荧光光谱特性；此外，还通过紫外可见光谱和荧光光谱检测了这些化合物在磷酸盐缓冲液中与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。研究了电子供体-受体取代基对苯并[b][1, 8]萘啶 13（a-n）荧光特性的影响及其荧光量子产率。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0783-1

文献信息

• Godard, Alain; Queguiner, Guy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1289 - 1296
  作者：Godard, Alain、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——
• GODARD, A.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1289-1296
  作者：GODARD, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——