2-(nitromethyl)tetrahydrofuran | 1073-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-(nitromethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(Nitromethyl)oxolane
• CAS: 1073-74-1
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: YPTPNMCREPKNMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 在 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到2-(nitromethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  臭氧介导的胺氧化及其他：一种无溶剂流动化学方法

  摘要：

  臭氧是一种强氧化剂，最常用于将烯烃氧化成羰基化合物。其他臭氧介导的反应的合成效用因其高反应性和过度氧化有机分子（包括大多数溶剂）的倾向而受到阻碍。通过将基质和臭氧吸附到硅胶上，提供一种无溶剂氧化方法，可以在很大程度上缓解这一挑战。在这份手稿中，描述了一种基于流动的填充床反应器方法，它提供了对反应温度和时间的特殊控制，以实现对这一具有挑战性的转化的改进控制和化学选择性。实现了将伯胺氧化成硝基烷烃的有效方法。还展示了吡啶、C-H 键和芳烃氧化的例子，证实该系统可推广到各种臭氧介导的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00768

文献信息

• Iron-mediated one-pot formal nitrocyclization onto unactivated alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c0ob00905a

  日期：——

  One-pot synthesis of heterocycles having a nitromethyl group was achieved by sequential steps that involved chloronitration of alkenes using iron(III) nitrate nonahydrate followed by elimination and intramolecular Michael addition. This reaction provides an efficient method for the synthesis of heterocycles due to the simple experimental procedure and the use of inexpensive reagents of low toxicity.

  通过顺序步骤实现了具有硝基甲基基团的杂环的一锅合成，该过程包括使用氮酸铁(III)非水合物进行烯烃的氯硝化，随后进行消除反应和分子内迈克尔加成。这一反应提供了一种高效的杂环合成方法，具有实验步骤简单、使用低毒性且价格便宜的试剂等优点。
• Cyclopropenium-Activated Cyclodehydration of Diols
  作者：Brendan D. Kelly、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ol102980t

  日期：2011.2.18

  The dehydrative cyclization of diols to cyclic ethers via cyclopropenium activation is described. Using 2,3-diphenylcyclopropene and methanesulfonic anhydride, a series of 1,4- and 1,5-diols are rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in high yield. Eleven total substrates are shown, including a gram scale cyclization of a diterpene derivative.
• Ozone-Mediated Amine Oxidation and Beyond: A Solvent-Free, Flow-Chemistry Approach
  作者：Eric A. Skrotzki、Jaya Kishore Vandavasi、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00768

  日期：2021.10.15

  Ozone is a powerful oxidant, most commonly used for oxidation of alkenes to carbonyls. The synthetic utility of other ozone-mediated reactions is hindered by its high reactivity and propensity to overoxidize organic molecules, including most solvents. This challenge can largely be mitigated by adsorbing both substrate and ozone onto silica gel, providing a solvent-free oxidation method. In this manuscript

  臭氧是一种强氧化剂，最常用于将烯烃氧化成羰基化合物。其他臭氧介导的反应的合成效用因其高反应性和过度氧化有机分子（包括大多数溶剂）的倾向而受到阻碍。通过将基质和臭氧吸附到硅胶上，提供一种无溶剂氧化方法，可以在很大程度上缓解这一挑战。在这份手稿中，描述了一种基于流动的填充床反应器方法，它提供了对反应温度和时间的特殊控制，以实现对这一具有挑战性的转化的改进控制和化学选择性。实现了将伯胺氧化成硝基烷烃的有效方法。还展示了吡啶、C-H 键和芳烃氧化的例子，证实该系统可推广到各种臭氧介导的过程。