(4R,6S)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-6-(triisopropylsilyloxymethyl)-1,3-dioxane | 732290-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4R,6S)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-6-(triisopropylsilyloxymethyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,6S)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-6-(triisopropylsiloxymethyl)-1,3-dioxane；[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-1,3-dioxan-4-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 732290-11-8
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃SSi
• 分子量: 410.693
• InChiKey: UMQRQLIIJNKRAA-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 (4S,6S)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-6-(triisopropylsilyloxymethyl)-1,3-dioxane 、 (4R,6S)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-6-(triisopropylsilyloxymethyl)-1,3-dioxane 在 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(4R,6S)-2,2-dimethyl-4-tributylstannyl-6-triisopropylsiloxymethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  α-金属化的1,3-二恶烷向平面手性阳离子eta3-烯丙基钼络合物的亲核加成。（2E，5S，6R，7E）-6-甲基-8-苯基辛基-2,7-二烯酸甲酯的合成，这是隐藻霉素的关键成分。

  摘要：

  通过将1，3-二恶烷-4-基铜（I）试剂亲核加成到阳离子eta3-烯丙基钼络合物中，作为（2E，5S，6R，7E）合成的一部分，构建了两个相邻的立体异构中心和一个侧链烯烃。 -6-甲基-8-苯基辛基-2,7-二烯酸，隐藻霉素的关键成分。Mo（CO）（4）（THF）（2）氧化加成到苯甲酸烯丙酯中，可有效合成eta3-烯丙基钼（二羰基）配合物。

  DOI：

  10.1039/b400242c
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-{[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}-(3S)-butanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (4R,6S)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-6-(triisopropylsilyloxymethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  α-金属化的1,3-二恶烷向平面手性阳离子eta3-烯丙基钼络合物的亲核加成。（2E，5S，6R，7E）-6-甲基-8-苯基辛基-2,7-二烯酸甲酯的合成，这是隐藻霉素的关键成分。

  摘要：

  通过将1，3-二恶烷-4-基铜（I）试剂亲核加成到阳离子eta3-烯丙基钼络合物中，作为（2E，5S，6R，7E）合成的一部分，构建了两个相邻的立体异构中心和一个侧链烯烃。 -6-甲基-8-苯基辛基-2,7-二烯酸，隐藻霉素的关键成分。Mo（CO）（4）（THF）（2）氧化加成到苯甲酸烯丙酯中，可有效合成eta3-烯丙基钼（二羰基）配合物。

  DOI：

  10.1039/b400242c