[(3S,3aR,6S,6aS)-3-[4-[3-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)propyl]piperazin-1-yl]-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] nitrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [(3S,3aR,6S,6aS)-3-[4-[3-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)propyl]piperazin-1-yl]-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] nitrate
• 化学式: C₂₂H₃₁N₅O₅
• 分子量: 445.519
• InChiKey: HUKFFMBTRDZXDH-FNAHDJPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 、 尿素 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(3S,3aR,6S,6aS)-3-[4-[3-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)propyl]piperazin-1-yl]-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] nitrate
  参考文献：
  名称：

  1,4：3,6-二氢己糖醇硝酸盐衍生物。I.烷基哌嗪衍生物的合成和抗血管活性。

  摘要：

  制备一系列5-脱氧-5-（4-取代的哌嗪-1-基）-1，4：3，6-二脱水-L-ID醇2-硝酸盐，并评估其口服抗缺血活性。在大鼠心绞痛（心绞痛模型）的心电图（ECG）中抑制赖氨酸-加压素诱导的T波升高是主要的检测方法。对于具有芳基-杂原子（O，S或N）-丙基的化合物，观察到最佳活性。其中，苯硫基丙基取代的化合物13表现出最有效的活性。此外，在普萘洛尔诱发的心力衰竭模型（狗）中，十二指肠内给药（id）趋于降低左心室舒张末期压力（LVEDP），并显示出对大鼠再灌注心律不齐的有效保护作用。因此，13（KF 14124）作为口服活性硝酸盐正在进一步研究中。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1091

文献信息

• 1,4:3,6-Dianhydrohexitol Nitrate Derivatives. I. Synthesis and Antianginal Activity of Alkylpiperazine Derivatives.
  作者：Hiroaki HAYASHI、Junichi IKEDA、Takeshi KURODA、Kazuhiro KUBO、Tomoyuki SANO、Fumio SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.41.1091

  日期：——

  A series of 5-deoxy-5-(4-substituted piperazin-1-yl)-1,4: 3,6-dianhydro-L-iditol 2-nitrates was prepared and evaluated for oral anti-ischemic activities. Inhibition of lysine-vasopressin-induced T-wave elevation in the electrocardiogram (ECG) of rats (angina pectoris model) served as a primary assay. Optimum activity was observed for the compounds with the aryl-heteroatom (O,S, or N)-propyl group.

  制备一系列5-脱氧-5-（4-取代的哌嗪-1-基）-1，4：3，6-二脱水-L-ID醇2-硝酸盐，并评估其口服抗缺血活性。在大鼠心绞痛（心绞痛模型）的心电图（ECG）中抑制赖氨酸-加压素诱导的T波升高是主要的检测方法。对于具有芳基-杂原子（O，S或N）-丙基的化合物，观察到最佳活性。其中，苯硫基丙基取代的化合物13表现出最有效的活性。此外，在普萘洛尔诱发的心力衰竭模型（狗）中，十二指肠内给药（id）趋于降低左心室舒张末期压力（LVEDP），并显示出对大鼠再灌注心律不齐的有效保护作用。因此，13（KF 14124）作为口服活性硝酸盐正在进一步研究中。