6-氯-9-[(2-氟苯基)甲基]-2-(三氟甲基)嘌呤 | 122488-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氯-9-[(2-氟苯基)甲基]-2-(三氟甲基)嘌呤
• 英文名称: 6-chloro-9-(2-fluorobenzyl)-2-(trifluoromethyl)purine
• 英文别名: 9H-Purine, 6-chloro-9-[(2-fluorophenyl)methyl]-2-(trifluoromethyl)-；6-chloro-9-[(2-fluorophenyl)methyl]-2-(trifluoromethyl)purine
• CAS: 122488-70-4
• 化学式: C₁₃H₇ClF₄N₄
• 分子量: 330.672
• InChiKey: YOWCCHJCRYGTHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-9-[(2-氟苯基)甲基]-2-(三氟甲基)嘌呤 、 环丙胺 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到6-(cyclopropylamino)-9-(2-fluorobenzyl)-2-(trifluoromethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase 4 inhibitors

  摘要：

  PDE4抑制是通过公式I中的新化合物实现的：其中R1和R2如本文所定义。

  公开号：

  US20030045533A1
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-1,7-二氢-嘌呤-6-酮 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-氯-9-[(2-氟苯基)甲基]-2-(三氟甲基)嘌呤
  参考文献：
  名称：

  6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）-9H-嘌呤的合成和抗鼻病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）嘌呤，并测试了其抗鼻病毒的活性。大多数化合物是通过6-氯-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤与适当的苄基卤化物烷基化，然后用二甲胺取代氯基而合成的。或者，用适当的苄基卤将6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）嘌呤烷基化。尽管几种不同的芳基取代基提供了针对鼻病毒1B血清型的IC50 = 0.03 microM的化合物，但同系物没有比母体2活性高得多。测试了23种化合物针对其他18种血清型的化合物，但均未显示出均匀的活性分布。

  DOI：

  10.1021/jm00128a016

文献信息

• Synthesis and antirhinovirus activity of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)-9H-purines
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、J. W. T. Selway

  DOI：10.1021/jm00128a016

  日期：1989.8

  A series of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)purines was synthesized and tested for antirhinovirus activity. Most of the compounds were synthesized by alkylation of 6-chloro-2-(trifluoromethyl)-9H-purine with the appropriate benzyl halide followed by displacement of the chloro group with dimethylamine. Alternatively, 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)purine was alkylated

  合成了一系列6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）嘌呤，并测试了其抗鼻病毒的活性。大多数化合物是通过6-氯-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤与适当的苄基卤化物烷基化，然后用二甲胺取代氯基而合成的。或者，用适当的苄基卤将6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）嘌呤烷基化。尽管几种不同的芳基取代基提供了针对鼻病毒1B血清型的IC50 = 0.03 microM的化合物，但同系物没有比母体2活性高得多。测试了23种化合物针对其他18种血清型的化合物，但均未显示出均匀的活性分布。
• [EN] PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 4 (PDE4)
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2004014911A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds of the Formula (I), wherein R1 and R2 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过式(I)的新化合物实现的，其中R1和R2如本文所定义。
• PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：HOPPER Allen T.

  公开号：US20090325982A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  PDE 4 inhibition is achieved by novel compounds of the Formula I: wherein R 1 and R 2 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过公式I中的新化合物实现的：其中R1和R2的定义如下。
• [EN] DERIVATIVES OF 2-TRIFLUORMETHYL-6-AMINOPURINE AS PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 4
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2004014913A3

  公开（公告）日：2004-07-29
• TRIFLUOROMETHYLPURINES AS PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：Memory Pharmaceutical Corporation

  公开号：EP1383767A1

  公开（公告）日：2004-01-28