12-benzyloxy-2-bis(hydroxymethyl)-4,7,10-trioxadodecan-1-ol | 329744-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-benzyloxy-2-bis(hydroxymethyl)-4,7,10-trioxadodecan-1-ol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-2-[2-[2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]propane-1,3-diol
• CAS: 329744-42-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₇
• 分子量: 358.432
• InChiKey: RKMMMBXHBBKYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-benzyloxy-2-bis(hydroxymethyl)-4,7,10-trioxadodecan-1-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 11-tris(3,7,11,15-tetramethylhexadecyloxymethyl)-3,6,9-trioxa-1-benzyloxyundecane
  参考文献：
  名称：

  新型高度疏水性路易斯 X 糖脂：合成和单层行为

  摘要：

  制备了两种高度疏水的路易斯 X 糖脂 2 和 3。糖缀合物 2 以下列方式构建：季戊四醇用作分配器，其上的三个外消旋植醇疏水链和一个三甘醇间隔基用五糖 Gal (β 1-4)[Fuc (α 1-3)] GlcNAc β-糖基化(β 1-3) Gal (β 1-4) Glc 被锚定。糖缀合物 3 以类似的方式构建，糖部分是三糖 Gal (β 1-4)[Fuc (α 1-3)] GlcNAc，即所谓的 Lewis X 决定簇。使用三甘醇间隔物以引入研究单一碳水化合物-碳水化合物相互作用所需的流动性。与天然神经酰胺糖脂 1 相比，三个植基链增加了脂质部分的疏水性。这些糖脂在单层研究中显示出具有高压缩性的液体膨胀行为。这些与在水中的低溶解度相关的特性使它们成为研究两个 Lewis X 功能化囊泡之间相互作用的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<253::aid-ejoc253>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇单苄醚对甲苯磺酸酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 12-benzyloxy-2-bis(hydroxymethyl)-4,7,10-trioxadodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型高度疏水性路易斯 X 糖脂：合成和单层行为

  摘要：

  制备了两种高度疏水的路易斯 X 糖脂 2 和 3。糖缀合物 2 以下列方式构建：季戊四醇用作分配器，其上的三个外消旋植醇疏水链和一个三甘醇间隔基用五糖 Gal (β 1-4)[Fuc (α 1-3)] GlcNAc β-糖基化(β 1-3) Gal (β 1-4) Glc 被锚定。糖缀合物 3 以类似的方式构建，糖部分是三糖 Gal (β 1-4)[Fuc (α 1-3)] GlcNAc，即所谓的 Lewis X 决定簇。使用三甘醇间隔物以引入研究单一碳水化合物-碳水化合物相互作用所需的流动性。与天然神经酰胺糖脂 1 相比，三个植基链增加了脂质部分的疏水性。这些糖脂在单层研究中显示出具有高压缩性的液体膨胀行为。这些与在水中的低溶解度相关的特性使它们成为研究两个 Lewis X 功能化囊泡之间相互作用的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<253::aid-ejoc253>3.0.co;2-2

文献信息

• New Highly Hydrophobic Lewis X Glycolipids: Synthesis and Monolayer Behaviour
  作者：Jacques Esnault、Jean-Maurice Mallet、Yongmin Zhang、Pierre Sinaÿ、Tugdual Le Bouar、Frédéric Pincet、Éric Perez

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<253::aid-ejoc253>3.0.co;2-2

  日期：2001.1

  the so-called Lewis X determinant. A triethyleneglycol spacer was used in order to introduce the mobility required for the study of single carbohydrate−carbohydrate interactions. Three phytyl chains increase the hydrophobicity of the lipid moiety compared to the natural ceramide glycolipid 1. These glycolipids display a liquid-expanded behaviour with a high compressibility in monolayer studies. These

  制备了两种高度疏水的路易斯 X 糖脂 2 和 3。糖缀合物 2 以下列方式构建：季戊四醇用作分配器，其上的三个外消旋植醇疏水链和一个三甘醇间隔基用五糖 Gal (β 1-4)[Fuc (α 1-3)] GlcNAc β-糖基化(β 1-3) Gal (β 1-4) Glc 被锚定。糖缀合物 3 以类似的方式构建，糖部分是三糖 Gal (β 1-4)[Fuc (α 1-3)] GlcNAc，即所谓的 Lewis X 决定簇。使用三甘醇间隔物以引入研究单一碳水化合物-碳水化合物相互作用所需的流动性。与天然神经酰胺糖脂 1 相比，三个植基链增加了脂质部分的疏水性。这些糖脂在单层研究中显示出具有高压缩性的液体膨胀行为。这些与在水中的低溶解度相关的特性使它们成为研究两个 Lewis X 功能化囊泡之间相互作用的良好候选者。