6-氯-N-(1-甲基乙基)-5-硝基-4-嘧啶胺 | 25710-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-氯-N-(1-甲基乙基)-5-硝基-4-嘧啶胺
• 英文名称: 4-Isopropylamino-5-nitro-6-chloropyrimidine
• 英文别名: 6-chloro-N-isopropyl-5-nitropyrimidin-4-amine；4-Chlor-6-isopropylamino-6-nitropyrimidin；(6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-isopropyl-amine；4-isopropylamino-6-chloro-5-nitropyrimidine；6-chloro-5-nitro-N-propan-2-ylpyrimidin-4-amine
• CAS: 25710-25-2
• 化学式: C₇H₉ClN₄O₂
• 分子量: 216.627
• InChiKey: UOIJIZBXRZREBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氯-N4-(1-甲基乙基)-4,5-嘧啶二胺	6-chloro-N4-isopropylpyrimidine-4,5-diamine	18202-82-9	C7H11ClN4	186.644

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-N-(1-甲基乙基)-5-硝基-4-嘧啶胺 以46%的产率得到4-Isopropylamino-5-amino-6-mercaptopyrimidin
  参考文献：
  名称：

  6,7,8,9-Tetrahydrodipyrimido[4,5-b][4?,5?-e][1,4]thiazine derivatives. Synthesis and structure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479922
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 异丙胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以47.9%的产率得到6-氯-N-(1-甲基乙基)-5-硝基-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  氯取代的5-硝基嘧啶与胺的钯催化胺化

  摘要：

  摘要开发了一种简洁高效的方法，通过钯催化氯取代的5-硝基嘧啶和胺的胺化反应合成单取代和二取代的嘧啶产品。这种合成方法可以高产率地生产具有良好官能团耐受性的各种二取代的嘧啶，并为合成具有生物活性的核苷和嘌呤的重要中间体提供了补充工具。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.11.019

文献信息

• Dithiocarbamate derivatives and their use as antibacterial agents
  申请人：MEDAC GmbH

  公开号：EP1312607A1

  公开（公告）日：2003-05-21

  Compounds of the formula I wherein X is a bivalent residue selected from the group consisting of have excellent antibacterial activities and are useful agents for the therapeutic or prophylactic treatment of infectious diseases in mammals (humans and animals) caused by bacteria, especially diseases like tuberculosis (TB) and lepra caused by mycobacteria and infectious diseases caused by staphylococci.

  式I的化合物，其中X是从所述群组中选择的二价残基，具有出色的抗菌活性，并且是治疗或预防哺乳动物（人类和动物）由细菌引起的传染病的有用药剂，特别是由分枝杆菌引起的肺结核（TB）和麻风病以及由葡萄球菌引起的传染病。
• 4-(N,N-Dialkylthiocarbamoylthio)-5-nitropyrimidines as new potential nitric oxide donors
  作者：O. B. Ryabova、E. Yu. Khmel’nitskaya、V. A. Makarov、L. M. Alekseeva、N. B. Grigor’ev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0203-5

  日期：2005.12

  On heating at pH 6.86, 4-(N,N-dialkylthiocarbamoylthio)-5-nitropyrimidines are transformed into dithiolopyrimidines, which are either oxidized to bis(4-dialkylthiocarbamoylpyrimidin-5-yl) disulfides or converted into 4,6-diamino-5-nitropyrimidine derivatives with carbon disulfide elimination. The direction of the reaction is determined by the nature of a substituent in position 2 of pyrimidine and the bulk of the thiocarbamate substituent. Mechanistic schemes for these processes were proposed.

  加热至pH 6.86时，4-(N,N-二烷基硫代氨基甲酰基硫)-5-硝基嘧啶转化为二硫嘧啶，这些二硫嘧啶要么被氧化为双(4-二烷基硫代氨基甲酰基嘧啶-5-基)二硫化物，要么转化为4,6-二氨基-5-硝基嘧啶衍生物，并伴随有二硫化碳的消除。反应的方向由嘧啶2位取代基的性质和硫代氨基甲酸酯取代基的体积决定。为这些过程提出了机理方案。
• An efficient one-pot synthesis of 6-alkoxy-8,9-dialkylpurines via reaction of 5-amino-4-chloro-6-alkylaminopyrimidines with N,N-dimethylalkaneamides and alkoxide ions
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Asier Unciti Broceta、Maria Josè Pineda de las Infantas、Juan Josè Dı̀az Mochun、Antonio Espinosa、Romeo Romagnoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00867-0

  日期：2002.9

  ines has been accomplished by the cyclization of the corresponding intermediate 5-amino-4-chloro-6-(alkylamino)pyrimidines promoted by alkoxides and various N,N-dimethyl amides, where the latter act as solvent–reagents. By this three-component condensation reaction we are able to introduce an alkyl group in the 8 position of the purine ring with the concomitant nucleophilic replacement of the 6-chloro

  许多新的6-烷氧基-8,9-（二取代）嘌呤的合成是通过将相应的中间体5-氨基-4-氯-6-（烷基氨基）嘧啶经醇盐和各种N促进的环化来完成的，N-二甲基酰胺，后者用作溶剂-试剂。通过这种三组分缩合反应，我们能够在嘌呤环的8位引入烷基，同时用烷氧基部分亲核取代6-氯。
• Synthesis of 6,8,9 poly-substituted purine analogue libraries as pro-apoptotic inducers of human leukemic lymphocytes and DAPK-1 inhibitors
  作者：Maria J. Pineda de las Infantas、Sara Torres-Rusillo、Juan Diego Unciti-Broceta、Pablo Fernandez-Rubio、Maria Angelica Luque-Gonzalez、Miguel A. Gallo、Asier Unciti-Broceta、Ignacio J. Molina、Juan J. Diaz-Mochon

  DOI：10.1039/c5ob00230c

  日期：——

  Purines to study DAPK1 role in apoptosis.

  研究DAPK1在凋亡中的作用的嘌呤。
• Heterocyclic studies. Part XIII. Ready ring cleavage of some pyrimidine derivatives to give highly substituted ethylenes
  作者：Jim Clark、I. Gelling、I. W. Southon、M. S. Morton

  DOI：10.1039/j39700000494

  日期：——

  Treatment of 6-chloro-4-dialkylamino-5-nitropyrimidines (Ia–d) under acidic conditions resulted in ring cleavage and formation of 3-amino-3-dialkylamino-2-nitroacrylonitriles (IIIa–d). Similar treatment of 4-amino- or 4-alkylamino-6-chloro-5-nitropyrimidines also gave acrylonitriles (IIIe–i) but 4-amino- or 4-alkylamino-5-nitropyrimidin-6(1H)-ones (IIe–i) were formed at the same time.

  在酸性条件下处理6-氯-4-二烷基氨基-5-硝基嘧啶（Ia–d）会导致环断裂并形成3-氨基-3-二烷基氨基-2-硝基丙烯腈（IIIa–d）。对4-氨基-或4-烷基氨基-6-氯-5-硝基嘧啶的类似处理也得到了丙烯腈（IIIe–i），但4-氨基或4-烷基氨基-5-硝基嘧啶-6（1 H）-一个（IIe） –i）是同时成立的。