(S)-N-isopropyl-O-methylalaninol | 129156-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-isopropyl-O-methylalaninol
• 英文别名: (S)-2-isopropylamino-1-methoxypropane；(2S)-1-methoxy-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 129156-82-7
• 化学式: C₇H₁₇NO
• 分子量: 131.218
• InChiKey: GBFTVQXEZBKLOC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl alanine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-N-isopropyl-O-methylalaninol
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合反应对映选择性合成β-羟基-α-甲基羰基化合物

  摘要：

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81078-4

文献信息

• Asymmetric addition of n-butyllithium to aldehydes: new insights into the reactivity and enantioselectivity of the chiral amino ether accelerated reaction
  作者：Johan Granander、Richard Sott、Göran Hilmersson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00378-2

  日期：2002.6

  Enantioselective butylation of benzaldehyde with n-butyllithium was mediated by a series of chiral lithium amide analogues to give 1-phenylpentanol in good to moderate enantioselectivities. In order to achieve high enantiomeric excess in the reaction, the lithium amide must have a substituent larger than methyl on both the carbon at the stereogenic center and the nitrogen. Computational studies, using

  通过一系列手性锂酰胺类似物介导苯甲醛与正丁基锂的对映选择性丁基化反应，得到1-苯戊醇，具有良好至中等的对映选择性。为了在反应中实现高的对映体过量，在立构中心的碳和氮上，酰胺化锂必须具有大于甲基的取代基。使用半经验（PM3）和密度泛函（B3LYP）方法进行的计算研究表明，手性锂酰胺加速异丁醛丁基化的过渡态的稳定性与实验一致。
• [EN] NOVEL N- (ALKOXYALKYL) CARBAMOYL - SUBSTITUTED 6-PHENYL-BENZONAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE3/4 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 6-PHENYL-BENZONAPHTYRIDINES A SUBSTITUTION N-(ALCOXYALKYL) CARBAMOYLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PDE3/4
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005090345A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds of formula (1), in which R1 is 1-4C-alkyl, R2 is hydroxyl, 1-4C-alkoxy. 3-7C-cycloalkoxy, 3-7C-cycloalkylmethoxy, or 1-4C-alkoxy which is completely or predominantly substituted by fluorine, R3 is hydroxyl, 1-4C-alkoxy, 3-7C-cycloalkoxy, 3-7C-cycloalkylmethoxy, or 1-4C-alkoxy which is completely or predominantly substituted by fluorine, or in which R2 and R3 together are a 1-2C-alkylenedioxy group, R4 is hydrogen, halogen, nitro, 1-4C-alkyl, trifluoromethyl or 1-4C-alkoxy, R5 is hydrogen, 1-8C-alkyl, 3-7C-cycloalkyl or phenyl-1-4C-alkyl, R6 is 1-4C-alkyl, phenyl-1-4C-alkyl, or Aryl-1-4C-alkyl, in which Aryl is R61 - and/or R62-substituted phenyl, in which R61 is 1-4C-alkoxy, trifluoromethyl or cyano, R62 is 1-4C-alkoxy, and in which either R7 is 1-4C-alkyl, and n is 1 or 2, or R7 is hydrogen, and n is 1, 2 or 3, the salts, the N-oxides of these compounds and the salts of the latter are novel effective PDE3/4 inhibitors.

  化学式为（1）的化合物，其中R1是1-4C-烷基，R2是羟基，1-4C-氧烷基，3-7C-环氧基，3-7C-环烷基甲氧基，或者完全或主要被氟取代的1-4C-氧烷基，R3是羟基，1-4C-氧烷基，3-7C-环氧基，3-7C-环烷基甲氧基，或者完全或主要被氟取代的1-4C-氧烷基，或者R2和R3一起是1-2C-烷基二氧基基团，R4是氢，卤素，硝基，1-4C-烷基，三氟甲基或1-4C-氧烷基，R5是氢，1-8C-烷基，3-7C-环烷基或苯基-1-4C-烷基，R6是1-4C-烷基，苯基-1-4C-烷基或芳基-1-4C-烷基，其中芳基是R61-和/或R62-取代的苯基，其中R61是1-4C-氧烷基，三氟甲基或氰基，R62是1-4C-氧烷基，并且R7是1-4C-烷基，n为1或2，或者R7是氢，n为1,2或3，这些化合物的盐，N-氧化物以及后者的盐是新颖的有效PDE3/4抑制剂。
• Novel N-(Alkoxyalkyl) Carbamoyl-Substituted 6-Phenyl-Benzonaphthyridine Derivatives and their Use as Pde 3/4 Inhibitors
  申请人：Flokerzi Dieter

  公开号：US20070208051A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Compounds of the formula I in which the substitutents have the definitions provided in the specification, are novel, effective PDE 3/4 inhibitors.

  式I的化合物，其中取代基的定义在说明书中提供，是新颖、有效的PDE 3/4抑制剂。
• NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Edmondson Scott D.

  公开号：US20120157432A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供公式（I）的化合物、其制药组合物以及使用该化合物治疗或预防通过激活β3-肾上腺素受体介导的疾病的方法。
• ANDO, AKIRA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 4969-4988
  作者：ANDO, AKIRA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——