苄基吡啶-4-甲基胺 | 73325-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基吡啶-4-甲基胺
• 英文名称: N-benzyl-1-(pyridin-4-yl)methanamine
• 英文别名: Benzyl-pyridin-4-ylmethyl-amine；1-phenyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)methanamine
• CAS: 73325-67-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD03425011
• 分子量: 198.268
• InChiKey: LORNZWHHOVIGHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基吡啶-4-甲基胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以41.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光敏剂释放光触发的一氧化氮，以抵抗细菌生物膜感染。

  摘要：

  细菌生物膜是严重的全球性健康问题，通常是造成持续感染的原因。迫切需要通过消除生物膜来预防和治疗细菌感染的新策略。这项研究报道了一种新型的钌基化合物，它既可以用作硼酸修饰的光敏剂（PS），也可以用作光触发的一氧化氮（NO）释放剂。该化合物可以选择性地附着在细菌膜和生物膜上，对根除铜绿假单胞菌具有很高的效力。通过同时释放NO和活性氧（ROS）来形成生物膜。该化合物比临床抗生素妥布霉素更有效，并且还具有出色的细菌特异性，并且对人细胞没有明显的细胞毒性。结果显示了这种创新的双功能光活化钌化合物在对抗细菌生物膜感染方面的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202004698
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到苄基吡啶-4-甲基胺
  参考文献：
  名称：

  合作催化与醛类和铜：开发与应用有氧氧化Ç ？室温下的H胺化

  摘要：

  在系统机理研究的基础上，建立了通过醛和铜催化协同结合的概念上新的协同催化体系。这种新的协同催化作用已成功地用于室温下唑类的直接好氧氧化CH胺化反应，而这种反应以前是在苛刻的条件下实现的。包括同位素标记实验和动力学同位素效应（KIE）实验在内的机理研究为反应路径提供了支持，该反应路径涉及形成缩醛胺，水解缩醛胺以生成铜酰胺物种，随后的CH胺化和铜的再氧化（I ）通过氧将其合成为铜（II）。它不仅提供了一种实现氧化碳的有效方法苯并恶唑在室温下用游离胺进行氨化反应，但也为通过使用这种有效的协同催化作用建立新的CN键形成反应铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200944

文献信息

• Cooperative Metal–Ligand‐Induced Properties of Heteroleptic Copper(I) Xanthate/Dithiocarbamate PPh ₃ Complexes
  作者：Gunjan Rajput、Vikram Singh、Santosh K. Singh、Lal B. Prasad、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1002/ejic.201200307

  日期：2012.8

  Four new heteroleptic mononuclear complexes, [Cu(PPh3)2L1](1) L1 = (C9H11O2CS2–), [2-(4-methoxyphenyl)ethyl]xanthate}, [Cu(PPh3)2L2] (2) [L2 = (C6H7OCS2–), benzylxanthate], [Cu(PPh3)2L3] (3) [L3 = (C5H9OCS2–), (cyclobutylmethyl)xanthate] and [Cu(PPh3)2L4] (4) [L4 = (NC13H13NCS2–), N-benzyl-N-(4-pyridylmethyl)dithiocarbamate], have been synthesized and characterized by using microanalysis, IR, UV/Vis

  四种新的杂配单核配合物，[Cu(PPh3)2L1](1) L1 = (C9H11O2CS2–)，[2-(4-甲氧基苯基)乙基]黄原酸酯}，[Cu(PPh3)2L2] (2) [L2 = (C6H7OCS2-), 苄基黄原酸酯], [Cu(PPh3)2L3] (3) [L3 = (C5H9OCS2-), (环丁基甲基)黄原酸酯] 和 [Cu(PPh3)2L4] (4) [L4 = (NC13H13NCS2-), N-苄基-N-(4-吡啶基甲基)二硫代氨基甲酸酯]，已通过微量分析、IR、UV/Vis、1H、13C和31P NMR光谱和X射线晶体学合成和表征；已经研究了它们的光致发光行为和分子电导率。CuI 在所有配合物中都具有四坐标扭曲的四面体几何形状。在所研究的 303-363 K 温度范围内，它们都是弱导电的并表现出半导体行为。
• A General One-Step Synthesis of Multidentate (Pyridylalkyl)amines from Mono-, Bis-, Tris- and Tetrakis(bromomethyl)benzenes: Potential Ligands for Supramolecular Assembly
  作者：David Son、Parbati Sengupta、Amanda Henkes、Mananjali Kumar、Hongming Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-990904

  日期：2008.1

  ligands is of ongoing interest. In this report, the one-step syntheses of a series of (pyridylalkyl)amine derivatives is described. The reported compounds contain both pyridine rings and sp 3 -hybridized nitrogen as potential donor sites. The general synthetic method involves- a room temperature reaction of mono-, bis-, tris-, or tetrakis-(bromomethyl)benzenes with an excess of (pyridylmethyl)amine in

  新的多齿含氮配体的合成一直受到关注。在本报告中，描述了一系列（吡啶基烷基）胺衍生物的一步合成。报道的化合物含有吡啶环和sp 3 杂化氮作为潜在的供体位点。一般的合成方法包括单-、双-、三-或四-(溴甲基)苯与过量的(吡啶基甲基)胺在四氢呋喃中的室温反应。产物可以通过蒸馏、色谱法或重结晶进行纯化，并以相当高的收率获得。这种合成方法的优点是程序简单且起始材料易于获得。
• Cooperative Catalysis with Aldehydes and Copper: Development and Application in Aerobic Oxidative CH Amination at Room Temperature
  作者：Yinjun Xie、Bo Qian、Pan Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200944

  日期：2013.5.3

  formation of an aminal, hydrolysis of the aminal to generate the copper‐amide species, subsequent CH amination and re‐oxidation of copper(I) to copper(II) by oxygen. It not only provides an efficient method to realize the oxidative CH amination of benzoxazoles with free amines at room temperature, but also paves the way for establishing new CN bond formation reactions by using this efficient cooperative

  在系统机理研究的基础上，建立了通过醛和铜催化协同结合的概念上新的协同催化体系。这种新的协同催化作用已成功地用于室温下唑类的直接好氧氧化CH胺化反应，而这种反应以前是在苛刻的条件下实现的。包括同位素标记实验和动力学同位素效应（KIE）实验在内的机理研究为反应路径提供了支持，该反应路径涉及形成缩醛胺，水解缩醛胺以生成铜酰胺物种，随后的CH胺化和铜的再氧化（I ）通过氧将其合成为铜（II）。它不仅提供了一种实现氧化碳的有效方法苯并恶唑在室温下用游离胺进行氨化反应，但也为通过使用这种有效的协同催化作用建立新的CN键形成反应铺平了道路。
• Influence of functionalities on the structure and luminescent properties of organotin(IV) dithiocarbamate complexes
  作者：Ajit N. Gupta、Vinod Kumar、Vikram Singh、Amit Rajput、Lal Bahadur Prasad、Michael G.B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.03.034

  日期：2015.7

  by elemental analysis, spectroscopy (IR, UV–Vis., 1H, 13C and 119Sn NMR) and their structures have been investigated by single crystal X-ray crystallography. In (1,2) the structure has C2 symmetry with the tin atom in a highly distorted octahedral six-coordinate geometry in which the bidentate ligands are asymmetrically bonded and the two nBu groups subtend an angle at the metal of 140.7(1), 141.4(3)°

  五个新的有机金属（IV）二硫代氨基甲酸酯络合物，形式为R 2 SnL 2（R =  n Bu，L = L1，（4-苯基哌嗪-1-二硫代氨基甲酸酯）1，L2，（N-苄基-N'-甲基-4-吡啶基二硫代氨基甲酸酯）2 ; Ph，L3，（N-苄基-N'-甲基-3-吡啶基二硫代氨基甲酸酯）3）和Ph 3 SnL（L = L4，（N，N'-二（甲基-3-吡啶基二硫代氨基甲酸酯））4， L5，（4-乙氧基羰基哌啶-1-二硫代氨基甲酸酯）5）已合成并通过元素分析，光谱法（IR，UV-Vis。，1 H，13 C和119）表征Sn NMR）及其结构已通过单晶X射线晶体学研究。在（1，2）的结构已丙2对称性以高度扭曲的八面体六配位几何形状，其中所述二齿配体非对称键合的锡原子和两个Ñ卜基团在140.7的金属对向的角度（1） ，141.4（3）°。相比之下，具有苯基取代基的C 2对称的3也是紧密八面体的。在3中，d
• The acidic cleavage of pyridylmethyl(amino)phosphonates. Formation of the corresponding amines
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00727-2

  日期：1996.9

  Hydrolysis of 3-pyridylmethyl(amino)phosphonates by means of 20% aq. hydrochloric acid gave corresponding 3-pyridylmethyl(amino)phosphonic acids, as expected. However, hydrolysis of 2- and 4-pyridylmethyl(amino)phosphonates led to decomposition of the phosphonates with a cleavage of CP bond and formation of the corresponding amines. The leaving phosphorus moiety was identified as phosphoric acid.

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。