6-氯-N-甲基-5-硝基-4-嘧啶胺 | 23126-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-氯-N-甲基-5-硝基-4-嘧啶胺
• 英文名称: 6-chloro-N-methyl-5-nitropyrimidin-4-amine
• 英文别名: 4-Chlor-5-nitro-6-methylamino-pyrimidin；6-Chloro-N-methyl-5-nitro-4-pyrimidinamine
• CAS: 23126-82-1
• 化学式: C₅H₅ClN₄O₂
• mdl: MFCD00209251
• 分子量: 188.573
• InChiKey: HJCNZFOBWVEBNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  374.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-N-甲基-5-硝基-4-嘧啶胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 水 作用下， 生成 5-Amino-4-methylamino-6-methylmercapto-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Brown, Journal of Applied Chemistry, 1957, vol. 7, p. 109,112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 甲胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以83.2%的产率得到6-氯-N-甲基-5-硝基-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  氯取代的5-硝基嘧啶与胺的钯催化胺化

  摘要：

  摘要开发了一种简洁高效的方法，通过钯催化氯取代的5-硝基嘧啶和胺的胺化反应合成单取代和二取代的嘧啶产品。这种合成方法可以高产率地生产具有良好官能团耐受性的各种二取代的嘧啶，并为合成具有生物活性的核苷和嘌呤的重要中间体提供了补充工具。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.11.019

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PI3K-DELTA AND METHODS OF THEIR USE AND MANUFACTURE<br/>[FR] INHIBITEUR DE PI3K-DELTA ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE FABRICATION CORRESPONDANTS
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2012037226A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  这项发明涉及到式I的化合物及其药用可接受的盐或溶剂合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA<br/>[FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014075392A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The instant invention provides compounds of formula I which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflamation, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了一种公式I的化合物，这些化合物是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• Dithiocarbamate derivatives and their use as antibacterial agents
  申请人：MEDAC GmbH

  公开号：EP1312607A1

  公开（公告）日：2003-05-21

  Compounds of the formula I wherein X is a bivalent residue selected from the group consisting of have excellent antibacterial activities and are useful agents for the therapeutic or prophylactic treatment of infectious diseases in mammals (humans and animals) caused by bacteria, especially diseases like tuberculosis (TB) and lepra caused by mycobacteria and infectious diseases caused by staphylococci.

  式I的化合物，其中X是从所述群组中选择的二价残基，具有出色的抗菌活性，并且是治疗或预防哺乳动物（人类和动物）由细菌引起的传染病的有用药剂，特别是由分枝杆菌引起的肺结核（TB）和麻风病以及由葡萄球菌引起的传染病。
• 4-(N,N-Dialkylthiocarbamoylthio)-5-nitropyrimidines as new potential nitric oxide donors
  作者：O. B. Ryabova、E. Yu. Khmel’nitskaya、V. A. Makarov、L. M. Alekseeva、N. B. Grigor’ev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0203-5

  日期：2005.12

  On heating at pH 6.86, 4-(N,N-dialkylthiocarbamoylthio)-5-nitropyrimidines are transformed into dithiolopyrimidines, which are either oxidized to bis(4-dialkylthiocarbamoylpyrimidin-5-yl) disulfides or converted into 4,6-diamino-5-nitropyrimidine derivatives with carbon disulfide elimination. The direction of the reaction is determined by the nature of a substituent in position 2 of pyrimidine and the bulk of the thiocarbamate substituent. Mechanistic schemes for these processes were proposed.

  加热至pH 6.86时，4-(N,N-二烷基硫代氨基甲酰基硫)-5-硝基嘧啶转化为二硫嘧啶，这些二硫嘧啶要么被氧化为双(4-二烷基硫代氨基甲酰基嘧啶-5-基)二硫化物，要么转化为4,6-二氨基-5-硝基嘧啶衍生物，并伴随有二硫化碳的消除。反应的方向由嘧啶2位取代基的性质和硫代氨基甲酸酯取代基的体积决定。为这些过程提出了机理方案。
• Compounds containing a N-heteroaryl moiety linked to fused ring moieties for the inhibition of NAD(P)H oxidases and platelet activation
  申请人：Vasopharm Biotech GmbH

  公开号：EP1598354A1

  公开（公告）日：2005-11-23

  The invention relates to compounds containing a N-heteroaryl moiety, which is linked via oxygen, sulfur or nitrogen, or via a methylene bridge and oxygen, sulfur or nitrogen to a fused ring moiety, in particular to the 1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine-7-yl radical. The invention also relates to a process for the preparation of said compounds and the use thereof in drugs for the treatment of NAD(P)H oxidases-related diseases and disorders and inhibition of platelet activation.

  该发明涉及含有N-杂环芳基团的化合物，该化合物通过氧、硫或氮，或通过亚甲基桥和氧、硫或氮连接到融合环基团，特别是到1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-基自由基。该发明还涉及一种制备所述化合物的方法以及在治疗NAD(P)H氧化酶相关疾病和疾病以及抑制血小板活化的药物中的使用。