dimethyl 4-(4-butylphenyl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate | 1154051-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(4-butylphenyl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-(4-butylphenyl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1154051-48-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: SLHWHBDWNDHGDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-buta-1,2-diene 、 1-正-丁基-4-碘苯 、 丁炔二酸二甲酯 在 indium 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium chloride 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以68%的产率得到dimethyl 4-(4-butylphenyl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法中生成的原位有机铟试剂的串联Diels-Alder /交叉偶联反应

  摘要：

  通过一锅法开发了串联Diels-Alder /与由1-溴-2,3-丁二烯和铟原位生成的有机铟试剂的交叉偶联反应。[4 + 2]使用有机铟试剂的环加成反应和随后的Pd催化的交叉偶联反应提供了从1-bromo-2,3-butadiene开始的六元碳环的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol902530k

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-couplings of 1,3-butadien-2-yl species with organoindiums generated from allenylmethyl bromide and indium
  作者：Sundae Kim、Dong Seomoon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/b823037d

  日期：——

  An organoindium generated from the reaction of indium with allenylmethyl bromide is an efficient nucleophile in Pd-catalyzed cross-couplings, producing 1,3-butadienes; cross-couplings followed by [4 + 2] cycloadditions gave six-membered carbocycles in a one-pot process.

  由铟与烯丙基甲基溴反应生成的有机铟是一种高效的亲核试剂，能在钯催化的交叉偶联反应中生成1,3-丁二烯；交叉偶联反应后再进行[4 + 2]环加成反应，能够在一步法中生成六元碳环化合物。
• Tandem Diels−Alder/Cross-Coupling Reactions of Generated in Situ Organoindium Reagents in a One-Pot Process
  作者：Juntae Mo、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol902530k

  日期：2010.2.5

  Tandem Diels−Alder/ cross-coupling reactions with organoindium reagents generated in situ from 1-bromo-2,3-butadiene and indium were developed in a one-pot process. [4 + 2] Cycloaddition reactions using organoindium reagents and subsequent Pd-catalyzed cross-coupling reactions provided the rapid synthesis of six-membered carbocycles starting from 1-bromo-2,3-butadiene.

  通过一锅法开发了串联Diels-Alder /与由1-溴-2,3-丁二烯和铟原位生成的有机铟试剂的交叉偶联反应。[4 + 2]使用有机铟试剂的环加成反应和随后的Pd催化的交叉偶联反应提供了从1-bromo-2,3-butadiene开始的六元碳环的快速合成。