cis-2-phenyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane | 25687-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-phenyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: cis-4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane；DL-cis-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolan；[(2R,4S)-2-Phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol；[(2R,4S)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 25687-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AUDDNHGBAJNKEH-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 cis-2-phenyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane 、 trans-2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下三氟甲磺酸铟（III）催化二醇和三醇的反缩醛化反应

  摘要：

  在无溶剂条件下，在催化量的三氟甲磺酸铟（III）（In（OTf）3）和二醇或三醇的存在下，无环缩醛和缩酮进行反缩醛化，从而以优异的产率生成相应的环状缩醛和缩酮。进一步开发了该方法，以涵盖串联缩醛化-缩醛交换方案，该方案在非常温和的反应条件下提供了一种从非反应性酮向环状缩酮的简便且高收率的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.048

文献信息

• Conversion of platform chemical glycerol to cyclic acetals promoted by acidic ionic liquids
  作者：Bo Wang、Yue Shen、Jiankui Sun、Feng Xu、Runcang Sun

  DOI：10.1039/c4ra01443j

  日期：——

  The condensation of glycerol, a platform chemical from renewable materials, with benzaldehyde to generate cyclic acetals was investigated using acidic ionic liquid as catalyst. Evidence was presented that the product mixture of 4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane and 5-hydroxyl-2-phenyl-1,3-dioxane, with cis and trans two stereo-isomers for each one identified by 1H NMR were obtained. Further modification

  以酸性离子液体为催化剂，研究了可再生材料的平台化学品甘油与苯甲醛的缩合反应生成环状缩醛。证据表明4-羟甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环和5-羟甲基-2-苯基-1,3-二氧六环的产物混合物，分别由顺式和反式两种立体异构体标识为1获得1 H NMR。N-丁基硫酸氢吡啶鎓（[BPy] HSO 4促进的反应条件的进一步修饰）在室温下产生了全环缩醛，收率为99.8％。提出了一种由离子液体构成的微型除水反应器，通过及时将产出水从有机相中转移出来，有利于将缩合平衡转移至产物侧，从而避免了载水剂或反应性蒸馏。此外，产品分离使这种方法更易于可持续的绿色生物质化学方法使用。
• Teregulova, G. T.; Rol'nik, L. Z.; Zlot-skii, S. S., Journal of applied chemistry of the USSR, 1991, vol. 64, # 7.2, p. 1448 - 1451
  作者：Teregulova, G. T.、Rol'nik, L. Z.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzylidene-Protected Dihydroxyacetone.
  作者：Per H. J. Carlsen、Karsten Sørbye、Trond Ulven、Kari Aasbø、Martti Klinga、Antonio Romerosa

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0185

  日期：——
• Indium(III) triflate catalysed transacetalisation reactions of diols and triols under solvent-free conditions
  作者：Brendan M. Smith、Tomasz M. Kubczyk、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.048

  日期：2012.9

  acetals and ketals undergo transacetalisation in the presence of catalytic quantities of indium(III) triflate (In(OTf)3) and diols or triols under solvent-free conditions to generate the corresponding cyclic acetals and ketals in excellent yield. The methodology has been further developed to encompass a tandem acetalisation-acetal exchange protocol, which provides a facile and high yielding route to cyclic

  在无溶剂条件下，在催化量的三氟甲磺酸铟（III）（In（OTf）3）和二醇或三醇的存在下，无环缩醛和缩酮进行反缩醛化，从而以优异的产率生成相应的环状缩醛和缩酮。进一步开发了该方法，以涵盖串联缩醛化-缩醛交换方案，该方案在非常温和的反应条件下提供了一种从非反应性酮向环状缩酮的简便且高收率的途径。