6-氯-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸乙酯 | 849068-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-氯-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸乙酯
• 中文别名: 6-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-甲酸乙酯；6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-1-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloropyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 849068-50-4
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• 分子量: 224.647
• InChiKey: WWOGRMWUPOAZIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸乙酯 在 甲醇 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-chloro-N-(3-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of indoles and 7-azaindoles as Rho kinase (ROCK) inhibitors (part-I)

  摘要：

  Rho kinase (ROCK) inhibitors are potential therapeutic agents to treat disorders such as hypertension, multiple sclerosis, cancers, and glaucoma. Here, we disclose the synthesis, optimization, biological evaluation of potent indole and 7-azaindole based ROCK inhibitors that have high potency on ROCK (IC50 = 1 nM) with 740-fold selectivity over PKA (47). Moreover, 47 showed very good DMPK properties making it a good candidate for further development. Finally, docking studies with a homology model of ROCK-II were performed to rationalize the binding mode of these compounds and showed the compounds bound in both orientations to take advantage to H-bonds with Lys-121 of ROCK-II. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.083
• 作为产物：
  描述：

  4-氮杂吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-氯-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW CRTH2 ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE CRTH2

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。

  公开号：

  WO2013010880A1

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• New CRTh2 antagonists
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2548876A1

  公开（公告）日：2013-01-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这种化合物的方法以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，该病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。
• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Compositions useful as inhibitors of protein kinases
  申请人：Aronov Alex

  公开号：US20050137201A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to compounds useful of inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及用于蛋白激酶抑制剂的化合物。该发明还提供了包含该化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用该组合物治疗各种疾病、病况或障碍的方法。
• Compounds for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US10906900B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及用于成像，特别是用于诊断神经退行性疾病的式 (II) 化合物。