(1S,2S,3S)-5-Oxo-1-phenyl-3-propyl-tetrahydro-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-5-Oxo-1-phenyl-3-propyl-tetrahydro-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: (5S,6S,7S)-3-oxo-7-phenyl-5-propyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-6-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: ADUPYXWYJZMZKN-OFQRWUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 1-benzylidene-3-oxo-1-pyrazolidinium-2-ide 在 (S)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷甲醇 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2R,3R)-5-Oxo-1-phenyl-3-propyl-tetrahydro-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carbaldehyde 、 (1S,2S,3S)-5-Oxo-1-phenyl-3-propyl-tetrahydro-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carbaldehyde 、 (1R,2R,3R)-5-Oxo-1-phenyl-3-propyl-tetrahydro-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carbaldehyde 、 (1R,2S,3S)-5-Oxo-1-phenyl-3-propyl-tetrahydro-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺亚胺与α，β-不饱和醛的有机催化和立体选择性[3 + 2]环加成

  摘要：

  Bipyrazolidin-3-one衍生物是具有生物学意义的化合物，在过去的几十年中它们的重要性不断提高。在本文中，首次报道了由易获得的α，α-二芳基脯氨醇盐催化的甲亚胺亚胺与α，β-不饱和醛的立体选择性[3 + 2]双极环加成反应，为合成各种手性联吡唑烷3提供了简便的途径-一种在温和条件下的衍生物。与三氟乙酸结合使用时，具有强吸电子基团的有机催化剂1 g表现出最佳的立体选择性（exo：endo最高为98：2，exo产物最高为97％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606102

文献信息

• Organocatalytic and Stereoselective [3 + 2] Cycloadditions of Azomethine Imines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Wei Chen、Xiang-Hong Yuan、Rui Li、Wei Du、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.200606102

  日期：2006.9

  stereoselective [3 + 2] dipolar cycloadditions of azomethine imines with α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by readily available α,α-diarylprolinol salts are reported, providing a facile route to the synthesis of various chiral bipyrazolidin-3-one derivatives under mild conditions. The organocatalyst 1 g with strongly electron-withdrawing groups exhibited the best stereoselectivity (exo:endo up to 98:2, for exo

  Bipyrazolidin-3-one衍生物是具有生物学意义的化合物，在过去的几十年中它们的重要性不断提高。在本文中，首次报道了由易获得的α，α-二芳基脯氨醇盐催化的甲亚胺亚胺与α，β-不饱和醛的立体选择性[3 + 2]双极环加成反应，为合成各种手性联吡唑烷3提供了简便的途径-一种在温和条件下的衍生物。与三氟乙酸结合使用时，具有强吸电子基团的有机催化剂1 g表现出最佳的立体选择性（exo：endo最高为98：2，exo产物最高为97％ee）。