1-methylsulfanyl-2-(4-Fluorophenyl)benzene | 1214384-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methylsulfanyl-2-(4-Fluorophenyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(2-methylsulfanylphenyl)benzene
• CAS: 1214384-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₁FS
• 分子量: 218.295
• InChiKey: FCJTUJCDPGYCBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylsulfanyl-2-(4-Fluorophenyl)benzene 在 碘苯二乙酸 、 ammonium dihydrogen phosphate dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到8-fluoro-5-methyldibenzo[c,e][1,2]thiazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibenzothiazines from sulfides by one-potN,O-transfer and intramolecular C–H amination

  摘要：

  在此，我们报告了一种无金属和步骤经济的合成二苯并噻嗪的方法，该方法使用温和反应条件从2-联苯硫醚中合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc01057a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴茴香硫醚 、 4-氟苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-methylsulfanyl-2-(4-Fluorophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯胺对钯催化的芳基硫化物胺化

  摘要：

  钯-NHC催化剂和六甲基二硅氮合钾的组合能够使芳基硫化物与苯胺发生胺化反应，从而提供多种二芳基胺。该反应条件足够通用，甚至可以用于庞大的邻位取代的芳基硫化物的反应。该胺化反应可用于由相应的邻-溴硫代苯甲醚合成N-芳基咔唑的模块。当芳基亚砜经历扩展的Pummerer反应以提供邻位取代的芳基硫化物时，Pummerer产品成为有用的底物，可用于氨化反应，最终完成2-苯胺基苯并噻吩和吲哚的高效合成，作为扩展效用原理的证明Pummerer反应/胺化级联。

  DOI：

  10.1002/anie.201404355

文献信息

• Syntheses of Bromo-<i>N</i>-heterocycles through Dibromohydantoin-Promoted Tandem C–H Amination/Bromination
  作者：Yan-Na Ma、Yan Gao、Yi Jing、Jiaxin Kang、Jie Zhang、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01833

  日期：2020.3.6

  Herein, we report a metal-free radical tandem C–H amination and bromination reaction with dibromohydantoin (DBH) as both the amination and bromination reagents and water as the main solvent. The reaction involves in intramolecular C–H amination and electrophilic bromination using cheap commercially available DBH. The products represent heterocyclic building blocks, readily modifiable by classical cross-coupling

  在本文中，我们报道了以二溴乙内酰脲（DBH）作为胺化和溴化剂，水为主要溶剂的金属自由基串联CH-H胺化和溴化反应。该反应涉及使用便宜的市售DBH进行分子内C–H胺化和亲电溴化反应。产物代表杂环结构单元，可容易地通过经典的交叉偶联反应进行修饰。
• Synthesis of dibenzothiazines from sulfides by one-pot<i>N</i>,<i>O</i>-transfer and intramolecular C–H amination
  作者：Yan-Na Ma、Chen-Yang Guo、Qianyi Zhao、Jie Zhang、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/c8gc01057a

  日期：——

  Herein, we report a metal-free and step-economic synthesis of dibenzothiazines from 2-biphenyl sulfides under mild reaction conditions.

  在此，我们报告了一种无金属和步骤经济的合成二苯并噻嗪的方法，该方法使用温和反应条件从2-联苯硫醚中合成。
• One-Pot Synthesis of Iodo-Dibenzothiazines from 2-Biaryl Sulfides
  作者：Yan-Na Ma、Yajing Bian、Xin Liu、Jie Zhang、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02729

  日期：2019.1.4

  Herein, we report a metal-free and step-economic synthesis of iodo-dibenzothiazines from 2-biaryl sulfides under mild reaction conditions. The reaction involves sulfoximination of sulfides, intramolecular C–H amination, and iodization using cheap commercially available reagents. The products represent heterocyclic building blocks, readily modifiable by classical cross-coupling reactions.

  在此，我们报告了在温和的反应条件下，由2-联芳基硫化物进行的无金属且经济的步骤合成碘-二苯并噻嗪。该反应包括使用廉价的市售试剂进行硫化物的硫代肟化，分子内CH氨基化和碘化。产物代表杂环结构单元，可容易地通过经典的交叉偶联反应进行修饰。
• 一种3-取代二苯并噻吩及其合成方法
  申请人：西安欧得光电材料有限公司

  公开号：CN113979992B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种3‑取代二苯并噻吩及其合成方法，包括以下步骤：步骤1：以邻碘茴香硫醚和4‑取代苯硼酸为起始原料，进行偶联反应，得到中间体a，所述邻碘茴香硫醚与4‑取代苯硼酸的摩尔比为1：1~1.4；步骤2：中间体a、对甲苯磺酸和双氧水进行氧化反应，得到中间体b，所述中间体a、对甲苯磺酸和双氧水的摩尔比为1：0.5：1~1.2；步骤3：中间体b和伊顿试剂进行关环反应，得到3‑取代二苯并噻吩，所述中间体b与伊顿试剂的摩尔比1：1~1.5。
• Facial Syntheses of Bromobenzothiazines via Catalyst-Free Tandem C–H Amination/Bromination in Water
  作者：Lixin Li、Yong Li、Zhengguang Zhao、Haotian Luo、Yan-Na Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02131

  日期：2019.8.2

  A transition-metal-free and environmentally friendly synthesis method for bromobenzothiazines through tandem C-H amination/bromination was reported. This reaction contains both intramolecular C-H amination and site-selective electrophilic bromination of arenes with NaBr as the bromo source, PhI(OAc)(2) or K2S2O8 as the oxidant, and H2O as the only solvent.