1,3-dimethyl-5-(p-nitrophenylazo)barbituric acid | 30189-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(p-nitrophenylazo)barbituric acid
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 30189-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₅
• 分子量: 305.25
• InChiKey: QFCNWDDJTWKSLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  125.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1,3-dimethyl-5-(4-nitrophenylazo)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以57%的产率得到1,3-dimethyl-5-(p-nitrophenylazo)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-5-（芳偶氮）-6-氨基尿嘧啶转化为1,3-二甲基-5-（芳偶氮）-巴比妥酸：光谱表征，光物理性质和产品pKa的测定

  摘要：

  分子之间，尤其是生物学上和药学上重要的分子之间的相互转化研究非常重要。这项研究报告了两种偶氮衍生物之间的相互转化：偶氮6-氨基尿嘧啶向偶氮巴比妥酸。我们成功地将1,3-二甲基-5-（芳基偶氮）-6-氨基尿嘧啶（Uazo-1转化为Uazo-4）转化为1,3-二甲基-5（芳基偶氮）-巴比妥酸（BAazo-1转化为BAazo- 4）（其中，aryl⇒C 6 ħ 5 - （1）; p -MeC 6 ħ 4 - （2），p -ClC 6 ħ 4 - （3）和p‐ NO 2 C 6 H 4‐（4））遵循酸水解路径。使用紫外可见光谱，红外光谱和核磁共振光谱仪等光谱仪对产品进行表征。所制备染料的紫外可见光谱表明，与偶氮-6-氨基尿嘧啶相比，它们几乎对溶剂合变色反应不灵敏。制备的偶氮巴比妥酸的红外光谱表现出三个>CO的特征频率，而不是偶氮6-6氨基尿嘧啶的两个特征频率。1个反映溶液种类存在的1 H NMR

  DOI：

  10.1002/jccs.201600007

文献信息

• Different barbiturate derivatives linked to aryl hydrazone moieties as urease inhibitors; design, synthesis, urease inhibitory evaluations, and molecular dynamic simulations
  作者：Marjan Mollazadeh、Homa Azizian、Azadeh Fakhrioliaei、Aida Iraji、Laya Avizheh、Yousef Valizadeh、Kamiar Zomorodian、Fateme Elahi、Ali Moazzam、Houman Kazemzadeh、Massoud Amanlou、Farnia Garmciri、Elham Hamidian、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00044-023-03050-w

  日期：——

  thiourea (IC50 = 23 ± 1.7 μM) against urease. It was shown that 4-bromo substitution on the phenyl ring of barbiturate improved the inhibitory potency. Furthermore, based on the molecular dynamic studies, compound 4g depicted noticeable interaction with the urease active site and mobile flap residues through the barbituric acid moiety by coordinating toward the metal bi-nickel center and the essential

  设计并合成了与芳基腙衍生物4a-n连接的新系列巴比妥类药物。简言之，苯胺衍生物在 HBF 4和 NaNO 2存在下转化为芳基重氮四氟硼酸盐，后者在水中进一步被分解为巴比妥酸衍生物。最后，通过互变异构，获得了所需的产物。接下来，化合物被评估为可能的脲酶抑制剂，所有合成化合物 (IC 50  = 8.43 ± 0.14–10.91 ± 0.42 μM) 比标准抑制剂羟基脲 (IC 50  = 100.00 ± 0.15 μM) 和硫脲 (IC 50 = 23 ± 1.7 μM) 针对脲酶。结果表明，巴比妥酸盐苯环上的 4-溴取代提高了抑制效力。此外，基于分子动力学研究，化合物4g通过巴比妥酸部分与金属双镍中心和活性位点瓣状 Cys592 的必需残基配位，与脲酶活性位点和移动瓣残基发生显着相互作用，分别为 His593、His594。这些相互作用会干扰活性位点的催化活性，并降低活性位点通道入口处