5-[(2-Hydroxyphenyl)methylidene]-3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-[(2-Hydroxyphenyl)methylidene]-3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S₂
• mdl: MFCD00642857
• 分子量: 277.368
• InChiKey: KDXMRGRMHDOBTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-chloroquinolin-4-yl)-p-phenylenediamine 、 5-[(2-Hydroxyphenyl)methylidene]-3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一些新型带喹啉发色团的含氮杂环偶氮分散染料的合成与应用

  摘要：

  一组五种新型含氮杂环偶氮分散染料8 (a-d)和10通过 4-双氨基喹啉3的重氮化合成，然后与在 C-5 位修饰的罗丹宁类似物6或 α-萘酚9偶联. 8(a-d)和10的化学结构经 FT-IR、NMR 和质谱技术证实。此外，还实现了利用这些偶氮染料制备用于丝网传统印花涤纶织物的色浆。还检查了合成染料的色强度和牢度特性，显示出中等至优异的耐洗、耐摩擦和耐汗性，以及耐升华和耐光的牢度。此外，针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌物种的体外抗菌活性筛选了目标印刷样品。偶氮化合物8a对金黄色葡萄球菌的抗菌活性最好，抑菌圈为23 mm，高于参比药物氨苄青霉素（21 mm）。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02294-w
• 作为产物：
  描述：

  3-丙烯基洛丹宁 、 水杨醛 在 乙酰胺 、 氯化胆碱 作用下， 以93.1%的产率得到5-[(2-Hydroxyphenyl)methylidene]-3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of 2-thioxothiazolidin-4-one Derivatives in Deep Eutectic Solvents viaKnoevenagel Condensation

  摘要：

  摘要 最近，越来越多的研究人员开始采用绿色方法和技术来避免环境污染。 环境污染。因此，许多研究人员一直致力于开发新的绿色合成程序，试图避免使用有毒的有机溶剂。 新的绿色合成程序，以避免使用有毒的有机溶剂。一个可持续的概念 如今，在化学合成中使用绿色环保溶剂的可持续概念包括相对较新的一代溶剂，即 新一代溶剂，称为深共晶溶剂 (DES)。DES 通常具有双重作用 在合成中通常具有双重作用，既是溶剂又是催化剂。在本研究中，DESs 被用于 Knoevenagel 合成罗丹宁衍生物，无需添加传统催化剂。模型反应为 在 20 种不同的 DESs 中于 80°C 温度下进行，以找到最佳的 溶剂，进一步用于合成一系列所需的化合物。一系列 在氯化胆碱：乙酰胺（ChCl:乙酰胺）DES 中合成了一系列的罗丹宁化合物，获得了良好到极好的产率（51.4-90.4%）。 收率高达 51.4-99.7%。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220112121638