(3R,5S)-3-allyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone | 149505-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5S)-3-allyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 149505-58-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: BXCOIVIXEVQHFV-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-allyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-4-烯丙基-1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸衍生的双环内酰胺的立体选择性烷基化

  摘要：

  描述了衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺的立体选择性烷基化的改进。该方法用于合成构象受限的高谷氨酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00345-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,5S,7R)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-allylbicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(3R,5S)-3-allyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸衍生的双环内酰胺的立体选择性烷基化

  摘要：

  描述了衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺的立体选择性烷基化的改进。该方法用于合成构象受限的高谷氨酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00345-7

文献信息

• Cyclic imino derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05541343A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  The invention relates to cyclic imino compounds which have, inter alia, valuable pharmacological properties, especially inhibitory effects on cell aggregation, pharmaceutical compositions which contain these compounds and processes for preparing them.

  这项发明涉及具有有价值的药理特性，特别是对细胞聚集具有抑制作用的环亚胺化合物，包含这些化合物的药物组合物以及制备它们的方法。
• Cyclische Iminoderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0483667B1

  公开（公告）日：1998-02-04
• US5541343A
  申请人：——

  公开号：US5541343A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5591769A
  申请人：——

  公开号：US5591769A

  公开（公告）日：1997-01-07
• Stereoselective alkylations of a bicyclic lactam derived from pyroglutamic acid
  作者：Rui Zhang、Floyd Brownewell、Jose S. Madalengoitia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00345-7

  日期：1999.4

  Improvements in the stereoselective alkylation of a bicyclic lactam derived from pyroglutamic acid are described. This methodology is used to synthesize a conformationally constrained homo-glutamic acid analog.

  描述了衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺的立体选择性烷基化的改进。该方法用于合成构象受限的高谷氨酸类似物。