Benzoic acid 1-trimethylsilanyl-vinyl ester | 145236-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 1-trimethylsilanyl-vinyl ester
• 英文别名: 1-Trimethylsilylethenyl benzoate
• CAS: 145236-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂Si
• 分子量: 220.343
• InChiKey: QFOKHNICGMFENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯甲酸乙烯酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到Benzoic acid 1-trimethylsilanyl-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  从烯醇酯制备酰基硅烷烯醇酯的简单方法

  摘要：

  描述了一种从容易获得的乙烯基酯合成酰基硅烷的烯醇酯的新方法。在-78℃下，将LDA溶液加入到烯醇酯（优选空间上是拥挤的，仅具有一个α-羧基质子，例如2-乙基己酸酯）和氯硅烷的混合物中，以提供产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73175-3

文献信息

• Synthesis of acylsilanes via transmetalation of 1-triorganosilyloxyvinyltin derivatives
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、HeeAn Kwon、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83451-m

  日期：1992.8

  Transmetalation of 1-triorganosilyloxyvinyltin derivatives occurs with a reverse Brook rearrangement. Subsequent trapping with various electrophiles affords new acylsilanes.

  1-三有机甲硅烷基氧基乙烯基锡衍生物的金属转移发生反向布鲁克重排。随后用各种亲电试剂捕集，得到新的酰基硅烷。
• A simple route to acylsilane enol esters from enol esters
  作者：Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73175-3

  日期：1994.3

  A new methodology is described for the synthesis of enol esters of acylsilanes, from readily available vinyl esters. A solution of LDA is added to a mixture of an enol ester (preferably sterically congested, with only one α- carboxyl proton, eg 2-ethylhexanoate) and a chlorosilane at −78°C to afford the product.

  描述了一种从容易获得的乙烯基酯合成酰基硅烷的烯醇酯的新方法。在-78℃下，将LDA溶液加入到烯醇酯（优选空间上是拥挤的，仅具有一个α-羧基质子，例如2-乙基己酸酯）和氯硅烷的混合物中，以提供产物。