5,5-Dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 溴苄基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• 化学式: C₁₁H₂₂B₂O₄
• 分子量: 239.915
• InChiKey: WSPARIZAHKNHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 、 5,5-Dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane 在 (1-(2,6-diisopropylphenyl)-3,3-diethyl-5,5-dimethylpyrrolidin-2-ylidene)copper(I) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 5,5-dimethyl-2-(5-phenylpent-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  环状（烷基）（氨基）卡宾配体实现铜催化马尔科夫尼科夫原硼化和末端炔烃的原甲硅烷基化：功能化烯烃的多功能入口**

  摘要：

  炔烃的区域选择性加氢官能化代表了获得硼酸烯基酯和硅烷结构单元的直接途径。在先前报道的催化系统中，高选择性是通过有限范围的底物和/或试剂实现的，缺乏通用解决方案。在这里，我们描述了一种选择性铜催化的末端炔烃的马尔科夫尼科夫加氢功能化，这是通过强烈提供环状 (烷基) (氨基) 卡宾 (CAAC) 配体来促进的。使用这种方法，烷基和芳基取代的炔烃都与各种具有高 α-选择性的硼基和甲硅烷基试剂偶联。该反应具有可扩展性，产物是多功能中间体，可以参与各种下游转化。初步的机械实验揭示了 CAAC 配体在这一过程中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106107
• 作为产物：
  描述：

  [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) tert-butoxide 、 2-chloro-1,3,2-dioxa(BCH2CMe2CH2) 、 联硼酸频那醇酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到5,5-Dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  铜介导的B–B偶联产生的不对称乙硼烷（4）衍生物†

  摘要：

  提出了一种新颖，通用和模块化的途径，可制得带有两个不同二醇部分或一个二醇和一个二胺部分的不对称乙硼烷（4）衍生物。利用使亲核硼与亲电硼反应以建立BB键的最基本方法，可以简单地改变两个单独的硼部分。可以从市售的对称二硼烷（4）衍生物中轻松获得用作亲核硼源的铜（I）硼基络合物，而同样容易获得的卤化硼衍生物用作亲电子试剂。获得了七个以前无法获得的乙硼烷（4）衍生物，并进行了全面表征，包括单晶X射线结构测定，从而说明了该方法的广泛范围。

  DOI：

  10.1039/c8dt00627j

文献信息

• Exploring unsymmetrical diboranes(4) as boryl ligand precursors: platinum(<scp>ii</scp>) bis-boryl complexes
  作者：Wiebke Drescher (née Oschmann)、Corinna Borner、Daniel J. Tindall、Christian Kleeberg

  DOI：10.1039/c9ra00170k

  日期：——

  unsymmetrical platinum(II) bis-boryl complexes, bearing two distinct boryl ligands, are obtained by the oxidative addition reaction of unsymmetrical diborane(4) derivatives, bearing either two different dialkoxy or one dialkoxy and one diamino boryl moiety, with [(Ph3P)2Pt(C2H4)]. All five complexes were structurally and spectroscopically characterised. The bis-boryl platinum(II) complexes exhibit slightly

  通过带有两个不同二烷氧基或一个二烷氧基和一个二氨基硼基部分的不对称乙硼烷(4)衍生物的氧化加成反应获得了一系列带有两个不同硼基配体的五种不对称铂( II )双硼基配合物，其中[(Ph 3 P) 2 Pt(C 2 H 4 )]。所有五个配合物均进行了结构和光谱表征。双硼基铂( II )配合物表现出轻微扭曲的方形平面顺式硼基结构，具有锐角B-Pt-B角，短B⋯B距离为2.44-2.55 Å，相对较长的反式硼基P-Pt距离约为2.34一个。 31 P– 195 Pt NMR 耦合常数表明硼基配体具有强烈的供体/反式影响。尽管有现有的结构和光谱数据，但不能根据这些数据推断出硼基配体的供体性质/反式影响的最终结论性顺序。这可以通过两个硼基配体的（残余）相互作用来解释。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligands Enable Cu‐Catalyzed Markovnikov Protoboration and Protosilylation of Terminal Alkynes: A Versatile Portal to Functionalized Alkenes**
  作者：Yang Gao、Sima Yazdani、Aaron Kendrick、Glen P. Junor、Taeho Kang、Douglas B. Grotjahn、Guy Bertrand、Rodolphe Jazzar、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202106107

  日期：2021.9

  donating cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligands. Using this method, both alkyl- and aryl-substituted alkynes are coupled with a variety of boryl and silyl reagents with high α-selectivity. The reaction is scalable, and the products are versatile intermediates that can participate in various downstream transformations. Preliminary mechanistic experiments shed light on the role of CAAC ligands in this

  炔烃的区域选择性加氢官能化代表了获得硼酸烯基酯和硅烷结构单元的直接途径。在先前报道的催化系统中，高选择性是通过有限范围的底物和/或试剂实现的，缺乏通用解决方案。在这里，我们描述了一种选择性铜催化的末端炔烃的马尔科夫尼科夫加氢功能化，这是通过强烈提供环状 (烷基) (氨基) 卡宾 (CAAC) 配体来促进的。使用这种方法，烷基和芳基取代的炔烃都与各种具有高 α-选择性的硼基和甲硅烷基试剂偶联。该反应具有可扩展性，产物是多功能中间体，可以参与各种下游转化。初步的机械实验揭示了 CAAC 配体在这一过程中的作用。
• Unsymmetrical diborane(4) derivatives by copper mediated B–B coupling
  作者：W. Oschmann、C. Borner、C. Kleeberg

  DOI：10.1039/c8dt00627j

  日期：——

  A novel, versatile and modular route to unsymmetrical diborane(4) derivatives bearing either two different diol moieties or one diol and one diamine moiety is presented. Utilising the very basic approach of reacting a boron nucleophile with a boron electrophile to establish the B–B bond allows a simple variation of the two individual boron moieties. The copper(I) boryl complexes used as nucleophilic

  提出了一种新颖，通用和模块化的途径，可制得带有两个不同二醇部分或一个二醇和一个二胺部分的不对称乙硼烷（4）衍生物。利用使亲核硼与亲电硼反应以建立BB键的最基本方法，可以简单地改变两个单独的硼部分。可以从市售的对称二硼烷（4）衍生物中轻松获得用作亲核硼源的铜（I）硼基络合物，而同样容易获得的卤化硼衍生物用作亲电子试剂。获得了七个以前无法获得的乙硼烷（4）衍生物，并进行了全面表征，包括单晶X射线结构测定，从而说明了该方法的广泛范围。