4-bromo-N-heptylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-heptylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO
• mdl: MFCD00507416
• 分子量: 298.223
• InChiKey: BOLALLXGHQXAHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚胺 、 4-溴苄醇 在 potassium tert-butylate 、 [Ru(P^tBuNNH^Bn)H(CO)Cl] 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以73%的产率得到4-bromo-N-heptylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺键的近环境温度脱氢合成：机理见解和应用

  摘要：

  目前通过胺和醇的无受体脱氢偶联合成酰胺键的方法都需要高反应温度才能有效催化，通常涉及甲苯回流，限制了其潜在的实际应用。在此，我们报道了一种使用钌 PNNH 络合物在温和条件下（乙醚回流，沸点 34.6 °C）进行该反应的系统。低温活性源于 Ru-PNNH 复合物在接近环境温度下通过末端 N-H 质子的帮助激活乙醇和半缩醛胺的能力。机理研究揭示了反应过程中出现了一种意想不到的醛结合钌物质，这也是催化静止状态。我们进一步利用低温活性，通过脱氢偶联方法从相应的胺和醇合成了几种简单的含酰胺键的市售药物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00728

文献信息

• Gas–liquid tubular continuous-flow Pd-catalysed aminocarbonylation process for scalable synthesis of carboxamides
  作者：Fábio M. S. Rodrigues、Vitaliy Masliy、Yaroslav Hryhoryev、Lucas D. Dias、Rui M. B. Carrilho、Mário J. F. Calvete、Attila Takács、Gábor Mikle、László Kollár、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1039/d4cy00633j

  日期：——

  Herein we describe an efficient continuous flow process that integrates a custom-designed gas input control system, coupled with a tubular reactor for Pd-catalysed aminocarbonylation, which is able to produce carboxamides in multigram scale, using iodoalkenes and iodoarenes as substrates, CO as the carbonyl source and biologically relevant amines as nucleophiles. Under moderate reaction conditions

  在此，我们描述了一种高效的连续流动工艺，该工艺集成了定制设计的气体输入控制系统，以及用于 Pd 催化氨基羰基化的管式反应器，该反应器能够使用碘烯烃和碘芳烃作为底物，CO 作为反应物生产数克规模的羧酰胺。羰基源和生物相关胺作为亲核试剂。在温和的反应条件下（压力≤3巴和温度≤100°C），我们合成了一系列具有显着化学选择性的单甲酰胺，即类固醇、吲哚和吡啶衍生物（包括拉扎贝胺类似物），生产率高达21每天克。