acetic acid 1-methyl-1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester | 753454-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 1-methyl-1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester
• CAS: 753454-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: OURQYLLMYGNRIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 acetic acid 1-methyl-1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(1-Methyl-1-phenyl-buta-2,3-dienyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iridium complex-catalyzed method for the construction of a quaternary carbon center α to allene

  摘要：

  Ir(cod)Cl](2)/dppe-catalyzed allylic alkylation of 1,1-disubstituted-2,3-butadienyl acetates gives a product bearing a quaternary carbon center alpha to allene in high yield, (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.002
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 acetic acid 1-methyl-1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过α-丙二烯乙酸酯的交叉偶联构建高度取代的立体二烯

  摘要：

  高度取代的二烯的组装仍然是有机化学的挑战。这项工作代表了通过α-丙二烯乙酸酯和有机锌试剂之间的Tsuji-Trost 交叉偶联构建高度取代的1,3-二烯的策略。该反应产率高，并安装了 E/Z 选择性高达 95:5 的三取代烯烃，有利于 (E) 产物。使用廉价的市售钯预催化剂和配体来控制 E/Z 选择性。Furthermore, an interesting reversal in selectivity is noted in which appropriate choice of ligand may be used to control the outcome of the reaction and favor the (Z) product. 描述了 13 个例子，突出了反应的底物范围。希望简单的反应条件和高选择性将使该反应在天然产物化学中得到广泛应用。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600721

文献信息

• Construction of Highly Substituted Stereodefined Dienes by Cross-Coupling of α-Allenic Acetates
  作者：John S. Schneekloth、Mathieu Pucheault、Craig M. Crews

  DOI：10.1002/ejoc.200600721

  日期：2007.1

  The assembly of highly substituted dienes remains a challenge for organic chemistry. This work represents a strategyfor the construction of highly substituted 1,3-dienes by meansof a Tsuji–Trost cross coupling between α-allenic acetates and organozinc reagents. The reaction is high yielding, and installs a trisubstituted olefin with E/Z selectivities up to 95:5 favoring the (E) product. A cheap, commercially

  高度取代的二烯的组装仍然是有机化学的挑战。这项工作代表了通过α-丙二烯乙酸酯和有机锌试剂之间的Tsuji-Trost 交叉偶联构建高度取代的1,3-二烯的策略。该反应产率高，并安装了 E/Z 选择性高达 95:5 的三取代烯烃，有利于 (E) 产物。使用廉价的市售钯预催化剂和配体来控制 E/Z 选择性。Furthermore, an interesting reversal in selectivity is noted in which appropriate choice of ligand may be used to control the outcome of the reaction and favor the (Z) product. 描述了 13 个例子，突出了反应的底物范围。希望简单的反应条件和高选择性将使该反应在天然产物化学中得到广泛应用。(© Wiley-VCH Verlag
• Iridium complex-catalyzed method for the construction of a quaternary carbon center α to allene
  作者：Satoko Kezuka、Kazuyuki Kanemoto、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.002

  日期：2004.8

  Ir(cod)Cl](2)/dppe-catalyzed allylic alkylation of 1,1-disubstituted-2,3-butadienyl acetates gives a product bearing a quaternary carbon center alpha to allene in high yield, (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold(I)-Catalyzed Isomerization of Allenyl Carbinol Esters:  An Efficient Access to Functionalized 1,3-Butadien-2-ol Esters
  作者：Andrea K. Buzas、Florin M. Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol063031t

  日期：2007.3.1

  A study concerning the gold(I)-catalyzed rearrangement of diversely substituted allenyl carbinol esters into functionalized 1,3-butadien-2-ol esters is described. The mild conditions employed allow the efficient, rapid, and stereoselective synthesis of a variety of such compounds via a new 1,3-shift of an ester moiety onto a gold-activated allene. [structure: see text]

  描述了有关金（I）催化的不同取代的烯基甲醇酯重排成功能化的1,3-丁二烯-2-醇酯的研究。所采用的温和条件允许通过将酯部分新的1，3-转移到金活化的异戊二烯上来高效，快速和立体选择性地合成各种此类化合物。[结构：见文字]