6-氯嘌呤,盐酸盐 | 88166-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氯嘌呤,盐酸盐
• 英文名称: 6-chloropurine hydrochloride
• 英文别名: 1H-Purine, 6-chloro-, monohydrochloride；6-chloro-7H-purine;hydrochloride
• CAS: 88166-54-5
• 化学式: C₅H₃ClN₄*ClH
• 分子量: 191.02
• InChiKey: UYGNXRBDDSTKED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 溶解度：
  溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 6-氯嘌呤,盐酸盐 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到6-甲基腺素
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和一系列9-取代腺嘌呤衍生物作为选择性磷酸二酯酶4型抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  已经证明在9位取代的腺嘌呤衍生物具有有效的环核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制特性，并且对PDE-4具有高选择性。从我们最初的先导化合物9-（2-氟苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（4，NCS613）开始，我们设计并合成了一系列新的9-取代衍生物，用于开展结构-活性关系研究。这一系列新的衍生物显示出更高的效价和更好的选择性。在腺嘌呤环的三个不同位置上并行完成结构修饰，并得到以下观察结果：（i）引入亲脂性取代基（如三氟甲基），C-2位的正丙基或碘对于PDE-4抑制活性和对其他同工酶的选择性都有利；（ii）用2-甲氧基取代基对N9苄基进行官能化，导致活性更高的化合物；（iii）用其他氨基取代N（6）-甲基氨基部分对活性是有害的。在所有制备的衍生物中，9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（9r），9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-n-丙基腺嘌呤（9s） ），

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01446-0
• 作为产物：
  描述：

  次黄嘌呤 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 以99%的产率得到6-氯嘌呤,盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing salts of 6-chloropurine

  摘要：

  本发明涉及一种制备和分离6-氯嘌呤和强酸的新盐的新方法。根据该方法，将次黄嘌呤在有机碱的存在下与氧化亚磷酰反应生成6-氯嘌呤，向反应混合物中加入溶剂，并与强酸反应形成6-氯嘌呤盐，然后分离。在一种优选实施方案中，用水释放6-氯嘌呤的盐，最好在碱的存在下。在另一种优选实施方案中，用各种胺对6-氯嘌呤进行氨基化。

  公开号：

  US04405781A1

文献信息

• US4405781A
  申请人：——

  公开号：US4405781A

  公开（公告）日：1983-09-20
• Design, synthesis and structure–activity relationships of a series of 9-substituted adenine derivatives as selective phosphodiesterase type-4 inhibitors
  作者：Pierre Raboisson、Claire Lugnier、Christian Muller、Jean-Marie Reimund、Dominique Schultz、Guillaume Pinna、Alain Le Bec、Hélène Basaran、Laurent Desaubry、François Gaudiot、Mohamed Seloum、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01446-0

  日期：2003.2

  Adenine derivatives substituted in position 9 have been demonstrated to have potent cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE) inhibition properties with high selectivity toward PDE-4. Starting from our initial lead compound 9-(2-fluorobenzyl)-N(6)-methyl-2-trifluoromethyladenine (4, NCS613), we designed and synthesized a new series of 9-substituted derivatives for developing structure-activity relationship

  已经证明在9位取代的腺嘌呤衍生物具有有效的环核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制特性，并且对PDE-4具有高选择性。从我们最初的先导化合物9-（2-氟苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（4，NCS613）开始，我们设计并合成了一系列新的9-取代衍生物，用于开展结构-活性关系研究。这一系列新的衍生物显示出更高的效价和更好的选择性。在腺嘌呤环的三个不同位置上并行完成结构修饰，并得到以下观察结果：（i）引入亲脂性取代基（如三氟甲基），C-2位的正丙基或碘对于PDE-4抑制活性和对其他同工酶的选择性都有利；（ii）用2-甲氧基取代基对N9苄基进行官能化，导致活性更高的化合物；（iii）用其他氨基取代N（6）-甲基氨基部分对活性是有害的。在所有制备的衍生物中，9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（9r），9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-n-丙基腺嘌呤（9s） ），
• Method for preparing salts of 6-chloropurine
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US04405781A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  There is described a novel method for preparing and isolating novel salts of 6-chloropurine and strong acids. According to the method hypoxanthine is reacted with phosphorus oxychloride in the presence of an organic base to form 6-chloropurine, a solvent is added to the reaction mixture and the latter is reacted with a strong acid to form a 6-chloropurine salt which is then isolated. In a preferred embodiment 6-chloropurine is freed from the salt with water, preferably in the presence of a base. In another preferred embodiment the 6-chloropurine is aminated with various amines.

  本发明涉及一种制备和分离6-氯嘌呤和强酸的新盐的新方法。根据该方法，将次黄嘌呤在有机碱的存在下与氧化亚磷酰反应生成6-氯嘌呤，向反应混合物中加入溶剂，并与强酸反应形成6-氯嘌呤盐，然后分离。在一种优选实施方案中，用水释放6-氯嘌呤的盐，最好在碱的存在下。在另一种优选实施方案中，用各种胺对6-氯嘌呤进行氨基化。