2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl-Thr-OH | 47503-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl-Thr-OH
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 47503-88-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: DWWSUWGJGFXHLT-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl-Thr-OH 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl-Thr-OTBDMS
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of phosphopeptides via the Bpoc-based approach

  摘要：

  在分步组装 MAP 激酶 ERK2 [178-188; Thr(P)183, Tyr(P)185] 肽的过程中，对 2-(对联苯基)-2-丙氧基羰基 (Bpoc) 作为 Nα 保护基进行了研究。通过对 Bpoc 基团进行温和的酸性脱保护，可以(i) 加入完全保护的磷苏酰基衍生物，(ii) 进行基于反式脂肪酸的最终裂解步骤。前五个 C 端残基（184-188）以 Fmoc 多肽合成模式合成，随后的所有氨基酸均以 Bpoc-Xxx-OH 衍生物的形式连接。目标产物的纯度和产量都很高，这表明基于 Bpoc 的磷酸肽合成方法与所使用的酸性侧链保护基团和 Hmp-Wang 树脂都是兼容的。

  DOI：

  10.1039/b617699m
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-联苯基)-2-丙醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl-Thr-OH
  参考文献：
  名称：

  Schnabel,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 743, p. 69 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die Synthese von 2-(<i>p</i>-Biphenylyl)-isopropyloxycarbonyl-(Bpoc)-Aminosäuren und den Zerfall von Aralkyl-phenyl-carbonaten
  作者：P. Sieber、B. Iselin

  DOI：10.1002/hlca.19690520613

  日期：——

  AbstractThe syntheses of a number of new Bpoc‐amino acids and the preparation of some activated esters of Bpoc‐amino acids are described. In recent work on the total synthesis of calcitonin hormones the Bpoc residue has been found to be very useful for the selective protection of α‐amino groups of complicated intermediate peptide fragments.The reagent preferentially used for the introduction of the Bpoc group into amino acids, [2‐(p‐biphenylyl)‐isopropyl]‐phenyl‐carbonate (I), is stable at 0°, but undergoes at higher temperatures a decomposition which is a accelerated by phenol. Based on the reaction products formed — [2‐(p‐biphenylyl)‐isopropyl]‐phenyl‐ether (II), 2‐(p‐biphenylyl)‐propene (III), and phenol — a scheme is proposed for this thermal decomposition, and the possibility of a correlation between the stability of carbonates R3C—O—CO—OC6H5 and the rate of the acidolytic cleavage of urethanes R3C—O—CO—NHR′ depending on the substituents R is discussed.
• Schnabel,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 743, p. 69 - 76
  作者：Schnabel,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of phosphopeptides via the Bpoc-based approach
  作者：Troy J. Attard、Eric C. Reynolds、John W. Perich

  DOI：10.1039/b617699m

  日期：——

  The 2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl (Bpoc) group was examined as an Nα-protecting group in the stepwise assembly of the MAP Kinase ERK2 [178–188; Thr(P)183, Tyr(P)185] peptide. The mild acid deprotection of the Bpoc group permitted (i) incorporation of a fully protected phosphothreonyl derivative and (ii) a TFA-based final cleavage step. The first five C-terminal residues (184–188) were incorporated in the Fmoc mode of peptide synthesis, with all subsequent amino acids coupled as their Bpoc–Xxx–OH derivatives. The target product was obtained in high purity and yield, indicating that a Bpoc-based approach to phosphopeptide synthesis was compatible with both the acid-labile side chain protecting groups employed and Hmp–Wang resin.

  在分步组装 MAP 激酶 ERK2 [178-188; Thr(P)183, Tyr(P)185] 肽的过程中，对 2-(对联苯基)-2-丙氧基羰基 (Bpoc) 作为 Nα 保护基进行了研究。通过对 Bpoc 基团进行温和的酸性脱保护，可以(i) 加入完全保护的磷苏酰基衍生物，(ii) 进行基于反式脂肪酸的最终裂解步骤。前五个 C 端残基（184-188）以 Fmoc 多肽合成模式合成，随后的所有氨基酸均以 Bpoc-Xxx-OH 衍生物的形式连接。目标产物的纯度和产量都很高，这表明基于 Bpoc 的磷酸肽合成方法与所使用的酸性侧链保护基团和 Hmp-Wang 树脂都是兼容的。