2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one | 1293991-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-6-naphthalen-2-yl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1293991-94-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SXISRCLFTZOIDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3,7-dimethyl-3H-isochromene-6,8(4H,7H)-dione 、 2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到6,9a-dimethyl-3-(2-naphthoyl)-5,6-dihydro-2H-furo[3,2-g]isochromene-2,9(9aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯酚的非对映选择性IBX氧化脱芳香化的远程诱导：走向Epicocconone核心框架。

  摘要：

  IBX可以做到这一点：为了合成最近分离出的二氢吡喃型氮杂苯甲酮核心骨架，在具有优异非对映选择性的双环底物上进行了2-碘氧苯甲酸（IBX）介导的氧化脱芳香化作用。获得了三氟乙酸（TFA）酯，为单一非对映异构体，并且显示出水会增加反应的速度和非对映选择性（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101681
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有改进荧光特性的 Epicocconone 类似物的设计和合成

  摘要：

  Epicocconone 是一种天然的潜在荧光团，由于其较大的斯托克斯位移和在未结合状态下缺乏荧光而广泛用于生物技术。然而，epicocconone 的低光稳定性和量子产率限制了其更广泛的应用，并且在没有全合成的情况下，这种限制一直是一个长期存在的问题。在这里，我们报告了一种合成 Epiocconone 类似物的一般策略，该策略依赖于 2-碘氧基苯甲酸介导的脱芳构化和用芳香环替换天然产物的三烯尾。这种设计元素是通用的，合成很简单，可以随时访问基于epicocconone 核心的具有长斯托克斯位移的多功能荧光团库。与天然产物相比，我们的结构修改导致类似物具有更高的光稳定性和量子产率。用这些新类似物对蛋白质组凝胶染色显示检测限显着降低，检测到的低丰度蛋白质数量增加了 30%。这些epiccoconone 类似物将大大提高蛋白质组大海捞针中生物标志物针的发现率。

  DOI：

  10.1021/ja506914p

文献信息

• Design and Synthesis of Epicocconone Analogues with Improved Fluorescence Properties
  作者：Philippe A. Peixoto、Agathe Boulangé、Malcolm Ball、Bertrand Naudin、Thibault Alle、Pascal Cosette、Peter Karuso、Xavier Franck

  DOI：10.1021/ja506914p

  日期：2014.10.29

  product by an aromatic ring. This design element is general and the synthesis is straightforward, providing ready access to libraries of polyfunctional fluorophores with long Stokes shifts based on the epicocconone core. Our structural modifications resulted in analogues with increased photostability and quantum yields compared with the natural product. Staining proteomic gels with these new analogues

  Epicocconone 是一种天然的潜在荧光团，由于其较大的斯托克斯位移和在未结合状态下缺乏荧光而广泛用于生物技术。然而，epicocconone 的低光稳定性和量子产率限制了其更广泛的应用，并且在没有全合成的情况下，这种限制一直是一个长期存在的问题。在这里，我们报告了一种合成 Epiocconone 类似物的一般策略，该策略依赖于 2-碘氧基苯甲酸介导的脱芳构化和用芳香环替换天然产物的三烯尾。这种设计元素是通用的，合成很简单，可以随时访问基于epicocconone 核心的具有长斯托克斯位移的多功能荧光团库。与天然产物相比，我们的结构修改导致类似物具有更高的光稳定性和量子产率。用这些新类似物对蛋白质组凝胶染色显示检测限显着降低，检测到的低丰度蛋白质数量增加了 30%。这些epiccoconone 类似物将大大提高蛋白质组大海捞针中生物标志物针的发现率。
• Diastereoselective IBX Oxidative Dearomatization of Phenols by Remote Induction: Towards the Epicocconone Core Framework
  作者：Agathe Boulangé、Philippe A. Peixoto、Xavier Franck

  DOI：10.1002/chem.201101681

  日期：2011.9.5

  The IBX twist does it: Towards the synthesis of a recently isolated dihydropyranic azaphilone core framework, a 2‐iodoxybenzoic acid (IBX)‐mediated oxidative dearomatization was performed on a bicyclic substrate with excellent diastereoselectivity. Trifluoroacetic acid (TFA) esters were obtained as single diastereomers and water was shown to increase both the speed and diastereoselectivity of the reaction

  IBX可以做到这一点：为了合成最近分离出的二氢吡喃型氮杂苯甲酮核心骨架，在具有优异非对映选择性的双环底物上进行了2-碘氧苯甲酸（IBX）介导的氧化脱芳香化作用。获得了三氟乙酸（TFA）酯，为单一非对映异构体，并且显示出水会增加反应的速度和非对映选择性（请参阅方案）。