(3aR,5aR,9aS,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-dodecahydronaphto[2,1-b]furan | 122566-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aR,5aR,9aS,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-dodecahydronaphto[2,1-b]furan
• 英文别名: (-)-ambrox；(-)-ambrafuran；8,12-Epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdane；(3aR,5aR,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran
• CAS: 122566-15-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: YPZUZOLGGMJZJO-LUYZLQTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-13,14,15,16-Tetranor-5β-labdane-8α,12-diol 在 zeolite CBV₃₂₀A 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3aR,5aR,9aS,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-dodecahydronaphto[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Supercritical process for manufacturing ambradiol, sclareolide and (-)-ambrafuran from sclareol

  摘要：

  本发明涉及一种从起始材料为莳萝醇制造感兴趣的产品的工艺，所述产品包括莳萝醇、鼠尾草内酯和(-)-琥珀内酯。该工艺包括一步莳萝醇的生物转化和至少一步在加压容器内进行的步骤，该加压容器最好是使用CO2超临界萃取的纯化步骤，或者是从超临界加氢、超临界脱水、亚临界水中加氢或亚临界水中脱水的步骤中选择的进一步化学转化步骤。

  公开号：

  EP2546244A1

文献信息

• Biocatalytic Process for (−)-Ambrox Production Using Squalene Hopene Cyclase
  作者：Eric Eichhorn、Esther Locher、Sabrina Guillemer、Denis Wahler、Laurent Fourage、Boris Schilling

  DOI：10.1002/adsc.201800132

  日期：2018.6.15

  random mutagenesis led to the identification of three variants with (E,E)‐homofarnesol conversion properties improved about 1.5‐ to 10‐fold over that of the wild type enzyme. Eight distinct amino acid mutations were identified overall; only one mutation was at the active site of the enzyme. Each of the three variants contained only two or three mutations over the 631 amino acids of the Alicyclobacillus acidocaldarius

  酸热脂环酸鲨烯角鲨烯环化酶已发展成为适合工业规模生产（-）-Ambrox的生物催化剂。一轮随机诱变导致鉴定了三个变体，其（E，E）-同型芳樟醇转化性能比野生型酶提高了约1.5到10倍。总的来说，鉴定出八个不同的氨基酸突变。该酶的活性位点只有一个突变。这三个变体中的每一个仅在酸热脂环酸杆菌角鲨烯Hopene环化酶多肽链的631个氨基酸上仅包含两个或三个突变。导致改善的变异（E，E）-均胺酚转化率得​​到了确认。对反应条件的研究导致选择了一种变体，通过该变体，针对工艺相关条件优化了反应参数。提出了一种全细胞生物转化过程，其中产生改良的角鲨烯Hopene环化酶变体的大肠杆菌细胞可在≤72小时内转化125 g / L（E，E）-异壬烯醇。通过为工业规模的生物催化角鲨烯Hopene环化酶环化反应建立通用基础，开发出的香精成分（-）-Ambrox作为Ambrofix®的开发方法扩展了生物催化工具箱。
• PRODUCT COMPRISING A PLASTIC CONTAINER AND A SUBSTANCE COMPOSITION
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3507352A1

  公开（公告）日：2019-07-10
• [EN] PRODUCT COMPRISING A PLASTIC CONTAINER AND A SUBSTANCE COMPOSITION<br/>[FR] PRODUIT COMPRENANT UN RÉCIPIENT EN PLASTIQUE ET UNE COMPOSITION DE SUBSTANCE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2018041354A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention primarily relates to a product comprising or consisting of a plastic container (i) comprising or consisting of PE and/or PP and/or PET, and a specific composition (ii) contained in the container, wherein detrimental interactions between the container (i) and the composition (ii) contained therein are minimised.
• Supercritical process for manufacturing ambradiol, sclareolide and (-)-ambrafuran from sclareol
  申请人：Koste Biochemicals

  公开号：EP2546244A1

  公开（公告）日：2013-01-16

  The present invention relates to a process for manufacturing products of interest selected from the group comprising ambradiol, sclareolide and (-)-ambrafuran, from a starting material which is sclareol, said process comprising a step of biological conversion of sclareol and at least one further step performed within a pressured vessel, which preferably is a purification step using CO2 supercritical extraction, or a further chemical conversion step which is selected from the group comprising supercritical hydrogenation, supercritical dehydration, hydrogenation in subcritical water or dehydration in subcritical water.

  本发明涉及一种从起始材料为莳萝醇制造感兴趣的产品的工艺，所述产品包括莳萝醇、鼠尾草内酯和(-)-琥珀内酯。该工艺包括一步莳萝醇的生物转化和至少一步在加压容器内进行的步骤，该加压容器最好是使用CO2超临界萃取的纯化步骤，或者是从超临界加氢、超临界脱水、亚临界水中加氢或亚临界水中脱水的步骤中选择的进一步化学转化步骤。