3-(n-butyl)-6-isopropyl-1,3-oxazine-2,4-dione | 1166834-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(n-butyl)-6-isopropyl-1,3-oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 3-Butyl-6-propan-2-yl-1,3-oxazine-2,4-dione；3-butyl-6-propan-2-yl-1,3-oxazine-2,4-dione
• CAS: 1166834-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: SMMYZTDJCAQPLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-(n-butyl) 4-methylpenta-2,3-dienamide 在 C₁₅H₁₈N₂O₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-(n-butyl)-6-isopropyl-1,3-oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Access to 1,3-oxazine-2,4-diones/1,3-thiazine-2,4-diones via organocatalytic CO₂/COS incorporation into allenamides

  摘要：

  Lewis碱-CO₂/COS加合物首次被研究作为有机催化剂，用于CO₂/COS与亚砜烯酰胺的[4 + 2]环化反应，选择性合成1,3-噁唑-2,4-二酮/1,3-噻唑-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/c9ob02398d

文献信息

• A Novel Synthesis of 1,3-Oxazine-2,4-diones via a Simple and Efficient Reaction of CO₂ with 2,3-Allenamides
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol9009046

  日期：2009.7.2

  A simple and efficient reaction of CO2 with 2,3-allenamides under mild conditions (CO2 balloon without any metal catalyst in the presence of K2CO3 or Cs2CO3) leads to an efficient synthesis of 1,3-oxazine-2,4-diones. The high reactivity of the allene moiety is crucial for the success of this transformation since the corresponding reaction of alpha,beta-unsaturated alkenamides or alkynamides does not occur.