1α,4α,5α,8α-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione | 119363-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1α,4α,5α,8α-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione
• 英文别名: (1R,5S,8R,12S)-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2(11),4(9),6,13-tetraene-3,10-dione
• CAS: 119363-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: ZSMVNWZGFHYDJB-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl(η⁴-1,3-cyclobutadiene)iron 、 1α,4α,5α,8α-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione 生成
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Goverdhan; Reddy, S. Hari Krishna, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 8, p. 1230 - 1232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,7-tetrabromotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione 在 titanium(III) chloride 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1α,4α,5α,8α-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Steady-state and laser flash photolysis studies of norbornenobenzoquinones and their Diels-Alder adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a021

文献信息

• MEHTA, G.;PADMA, S.;KARRA, S. R.;GOPIDAS, K. R.;CYR, D. R.;DAS, P. K.;GEO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1342-1346
  作者：MEHTA, G.、PADMA, S.、KARRA, S. R.、GOPIDAS, K. R.、CYR, D. R.、DAS, P. K.、GEO+

  DOI：——

  日期：——
• (S<i>S</i>)-2-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)norborneno-<i>p</i>-benzoquinones:  A New Type of Facially Perturbed Enantiopure Quinones
  作者：M. Carmen Carreño、José L. García Ruano、Antonio Urbano、M. Isabel López-Solera

  DOI：10.1021/jo9618942

  日期：1997.2.1

  The syntheses and asymmetric Diels-Alder reactions of (SS)-2-(p-tolylsulfinyl)norboreno-p-benzoquinones 10 and 11 with cyclopentadiene are reported. The cycloadditions allowed the highly stereoselective obtention of the four possible endo adducts 12-15, optically pure synthetic equivalents of norborneno-p-benzoquinone-cyclopentadiene bisadducts. The detailed study of the H-1-NMR spectra of the adducts pointed out the anisotropic effects exerted by the sulfinyl moiety on the spectroscopic behavior of these rigid systems. In all cases, the pi-facial selectivities were fully controlled by the sulfinyl group being possible to reverse the diastereoselection in thermal conditions and in the presence of ZnBr2. The stereoselective synthesis of the cage compound 5, precursor of garudane, was achieved from cycloadduct endo-syn-13.
• Design of annulated, polyfunctional, [5]-prismane secologues
  作者：Goverdhan Mehta、S.Hari Krishna Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93515-9

  日期：1991.9

  Bis-norbornenobenzoquinones 1 and 2 have been conveniently elaborated to the novel nonacyclic compounds 6 and 11, respectively.
• Steady-state and laser flash photolysis studies of norbornenobenzoquinones and their Diels-Alder adducts
  作者：G. Mehta、S. Padma、S. R. Karra、K. R. Gopidas、D. R. Cyr、P. K. Das、M. V. George

  DOI：10.1021/jo00267a021

  日期：1989.3
• Mehta, Goverdhan; Reddy, S. Hari Krishna, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 8, p. 1230 - 1232
  作者：Mehta, Goverdhan、Reddy, S. Hari Krishna

  DOI：——

  日期：——