15β,16β-Methylene-3-methoxy-19-nor-androsta-3,5-dien-17-one | 1092656-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15β,16β-Methylene-3-methoxy-19-nor-androsta-3,5-dien-17-one
• 英文别名: (1R,2R,3S,5S,7S,10S,11R)-14-methoxy-7-methylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadeca-14,16-dien-6-one
• CAS: 1092656-65-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: SMPYDDIFIQPZNR-BJMNRUGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β,16β-Methylene-3-methoxy-19-nor-androsta-3,5-dien-17-one 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 17β-cyano-15β,16β-methylene-3-methoxy-19-nor-androsta-3,5-diene 、 17α-cyano-15β,16β-methylene-3-methoxy-19-nor-androsta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  17Beta-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的17β-氰基-19-去氢雄烯-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的群，其中R是氢或C1-C4-烷基，R4是氢或卤素，此外：R6a，R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a是氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基和环丙基，或：R6a是氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键，R9，R10是氢或省略并在C9和C10之间形成双键，R15，R16是氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4-烷基和烯丙基，其中至少一个取代基R4，R6a，R6b，R7，R15，R16和R17不等于氢或R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，此外还包括它们的溶剂化物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐。

  公开号：

  US20090048217A1
• 作为产物：
  描述：

  15α-Acetoxy-3-methoxy-19-nor-androsta-3,5-dien-17-one 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 15β,16β-Methylene-3-methoxy-19-nor-androsta-3,5-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  17Beta-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的17β-氰基-19-去氢雄烯-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的群，其中R是氢或C1-C4-烷基，R4是氢或卤素，此外：R6a，R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a是氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基和环丙基，或：R6a是氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键，R9，R10是氢或省略并在C9和C10之间形成双键，R15，R16是氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4-烷基和烯丙基，其中至少一个取代基R4，R6a，R6b，R7，R15，R16和R17不等于氢或R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，此外还包括它们的溶剂化物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐。

  公开号：

  US20090048217A1

文献信息

• 15,16-Methylene-17-hydroxy-19-nor-21-carboxylic acid-steroid Y-lactone derivative, use thereof and medicinal products containing the derivative
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20110015162A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to 15,16-methylene-17-hydroxy-19-nor-21-carboxylic acid-steroid γ-lactone derivatives with the general chemical formula I, and R 4 , R 6a , R 6b , R 7 and Z have the meanings stated in claim 1 , and their solvates, hydrates, stereoisomers and salts. The invention further relates to the use of these derivatives for the production of a medicinal product for oral contraception and for the treatment of pre-, peri- and postmenopausal complaints and medicinal products that contain said derivatives. The derivatives according to the invention have a progestational and in preferred cases additionally an antimineralocorticoid and neutral to slightly androgenic action.

  该发明涉及具有通用化学式I的15,16-亚甲基-17-羟基-19-去-21-羧酸类固醇γ-内酯衍生物，其中R4、R6a、R6b、R7和Z的含义如权利要求1所述，并且它们的溶剂化合物、水合物、立体异构体和盐。该发明还涉及利用这些衍生物生产用于口服避孕和治疗围绝经前、围绝经期和绝经后症状的药物产品，以及含有该衍生物的药物产品。根据该发明的衍生物具有孕激素作用，在优选情况下还具有抗矿物皮质激素和中性至轻微雄激素作用。
• 15, 16-METHYLENE-17-(1'-PROPENYL)-17,3'-OXIDOESTRA-4-EN-3-ONE DERIVATIVE , USE THEREOF, AND MEDICAMENT CONTAINING SAID DERIVATIVE
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20110003779A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to 15,16-methylene-17-(1′-propenyl)-17-3′-oxidoestra-4-en-3-one derivatives with the general chemical formula I, where the Z, R 4 , R 6a , R 6b , R 7 and R 18 have the meanings stated in claim 1 , and solvates, hydrates and salts thereof, including all crystal modifications and all stereoisomers of these compounds. The invention also relates to the use of these derivatives for the production of a drug for oral contraception and for the treatment of pre-, peri- and postmenopausal problems and drugs which contain such derivatives, in particular use in the aforesaid indications. The derivatives according to the invention have a progestational and in preferable cases also an antimineralcorticoid and neutral to slight androgenic activity.

  该发明涉及具有一般化学式I的15,16-亚甲基-17-(1'-丙烯基)-17-3'-氧化雌甾-4-烯-3-酮衍生物，其中Z、R4、R6a、R6b、R7和R18具有权利要求1中所述的含义，以及其溶剂化物、水合物和盐，包括这些化合物的所有晶体结构和所有立体异构体。该发明还涉及利用这些衍生物生产口服避孕药和用于治疗围绝经期问题的药物，以及含有这种衍生物的药物，特别是用于上述适应症中。根据本发明的衍生物具有孕激素作用，在优选情况下还具有抗矿皮质激素和中性至轻微雄激素活性。
• 17ß-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-EN-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2170925B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• 15,16-METHYLEN-17-(1'-PROPENYL)-17,3'-OXIDOESTRA-4-EN-3-ON-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2238148B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• 15,16-METHYLEN-17-HYDROXY-19-NOR-21-CARBONSÄURE-STEROID y-LACTON-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2238150B1

  公开（公告）日：2012-10-24