3-azido-2-formyl-benzothiophene | 39827-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-azido-2-formyl-benzothiophene
• 英文别名: 3-Azido-1-benzothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 39827-53-7
• 化学式: C₉H₅N₃OS
• 分子量: 203.224
• InChiKey: BYJKNSUIIIPIKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-formyl-benzothiophene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-amino-3-benzothiophenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Degl'Innocenti, Alessandro; Funicello, Maria; Scafato, Patrizia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2141 - 2146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩-2-甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到3-azido-2-formyl-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基咪唑并[4,5- b ]吡啶的合成，包括熟化诱变剂IFP的噻吩类似物

  摘要：

  报道了八种新化合物，包括通过邻氨基噻吩甲醛11、21和24与肌酸酐的弗里德兰德缩合反应制得的三个新的环系（8）。缩合得到1，它是煮熟的诱变剂IFP（2-氨基-1,6-二甲基呋喃[2,3- e ]咪唑[4,5- b ]吡啶）和苯并噻吩并[2]的噻吩类似物。，3- e ]-和苯并噻吩并[3,2- e ]咪唑并[4,5- b ]吡啶2和3。尝试用异肌酐（12）缩合11。3的脱硫得到已知的熟食致癌物PhIP。据报道3的2-硝基（4）和2-羟基（5）衍生物。相关的2-氨基-1-甲基咪唑并[4,5- b]苯并噻吩（25）是通过不同的途径合成的。报告了所有新化合物的完全分配的1 H和13 C nmr数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430116

文献信息

• Reaction of<i>ortho</i>-Azidohetarenecarbaldehydes with bis(Trimethylsilyl)sulfide. A Novel Route to Fused Isothiazoles
  作者：Alessandro Degl’innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1246/cl.1994.1873

  日期：1994.10

  o-Azidohetarenecarbaldehydes react with bis(trimethylsilyl)sulfide and hydrochloric acid to give fused isothiazoles in yields strongly dependent upon the nature of the heteroaromatic ring through intramolecular cyclization reaction of presumable intermediate o-azidocarbothialdehydes.

  o-叠氮苯甲醛与双（三甲基硅基）硫化物和盐酸反应，经过可疑的中间体o-叠氮碳硫醛的分子内环化反应，生成的融合异噁唑产率强烈依赖于杂芳环的性质。
• Novel Synthesis of Stable Furan and Thiophene o-Amino Thioaldehydes by Reaction of o-Azido Aldehydes with Hexamethyldisilathiane
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1055/s-1996-4354

  日期：1996.10

  A new synthesis of monomeric o-amino thioaldehydes of thiophene, benzo[b]thiophene, furan and benzo[b]furan by reaction the corresponding o-azido aldehydes with hexamethyldisilathiane in neat acetonitrile and/or in methanol in the presence of hydrochloric acid at room temperature is reported.

  报告了一种噻吩、苯并[b]噻吩、呋喃和苯并[b]呋喃的邻氨基硫代醛单体的新合成方法，该方法是将相应的邻叠氮醛与六甲基二硅烷在纯乙腈和/或甲醇中并在盐酸存在下于室温下反应。
• Synthetic Applications of Bis(trimethylsilyl)sulfide: Part II. Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic<i>o</i>-Azido-Thioaldehydes
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1246/cl.1995.147

  日期：1995.2

  Treatment of aromatic and heteroaromatic o-azidoaldehydes with bis(trimethyl-silyl)sulfide and a suitable catalyst affords an easy access to the corresponding o-azidothioaldehydes as their Diels-Alder cycloadducts with dienes.

  用双（三甲基-甲硅烷基）硫化物和合适的催化剂处理芳族和杂芳族邻叠氮醛，可以很容易地获得相应的邻叠氮硫醛，作为它们与二烯的 Diels-Alder 环加合物。
• Hexamethyldisilathiane: Its Use in the Conversion of Aromatic and Heteroaromatic Azides to Amines
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Maria Funicello、Giacomo Mauriello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1021/jo00112a054

  日期：1995.4
• Capperucci, Antonella; Degl'innocenti, Alessandro; Funicello, Maria, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 479 - 480
  作者：Capperucci, Antonella、Degl'innocenti, Alessandro、Funicello, Maria、Scafato, Patrizia、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——