6-氰基-3-羟基-5-(呋喃-2-基)吡啶甲酸甲酯 | 1059442-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氰基-3-羟基-5-(呋喃-2-基)吡啶甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-cyano-3-hydroxy-5-(furan-2-yl)picolinate
• 英文别名: Methyl 6-cyano-5-(furan-2-yl)-3-hydroxypicolinate；methyl 6-cyano-5-(furan-2-yl)-3-hydroxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 1059442-65-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: QZAQLAGTULILAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  554.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-methoxyimino-3-trimethylsilyloxybut-3-enoate 、 (2-呋喃亚甲基)丙二腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到6-氰基-3-羟基-5-(呋喃-2-基)吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有协同环加成机制的氰羟基吡啶的区域选择性从头合成

  摘要：

  描述了 1-烷氧基-1-氮杂二烯与 α,α-二氰基烯烃的有效环加成反应，该反应可以轻松获得高度取代的 3-羟基吡啶，收率非常好，并且具有完全的区域控制和化学选择性。通过量子力学计算详细研究了反应路径，报告称协同环加成机制和热力学控制协同作用于观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804078v

文献信息

• Regioselective De Novo Synthesis of Cyanohydroxypyridines with a Concerted Cycloaddition Mechanism
  作者：Jin-Yong Lu、John A. Keith、Wei-Zheng Shen、Markus Schürmann、Hans Preut、Timo Jacob、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/ja804078v

  日期：2008.10.8

  An efficient cycloaddition reaction of 1-alkoxy-1-azadienes with alpha,alpha-dicyanoalkenes is described, which gives facile access to highly substituted 3-hydroxypyridines in very good yields and with complete regiocontrol and chemoselectivity. The reaction path was investigated in detail by quantum mechanics calculations, reporting that a concerted cycloaddition mechanism and thermodynamic control

  描述了 1-烷氧基-1-氮杂二烯与 α,α-二氰基烯烃的有效环加成反应，该反应可以轻松获得高度取代的 3-羟基吡啶，收率非常好，并且具有完全的区域控制和化学选择性。通过量子力学计算详细研究了反应路径，报告称协同环加成机制和热力学控制协同作用于观察到的选择性。