(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]hexanoic acid | 1037657-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]hexanoic acid
• 英文别名: Nα-Fmoc-Nε-(coumarin-3-ylcarbonyl)-L-Lys-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-oxochromene-3-carbonyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 1037657-50-3
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₇
• 分子量: 540.573
• InChiKey: IAUVQMVLGUZXSL-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]hexanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以82%的产率得到{(S)-1-(benzotriazole-1-carbonyl)-5-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]pentyl}carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent labeling of peptides on solid phase

  摘要：

  Nα-Fmoc-Nε-[(7-甲氧基香豆素-4-基)乙酰]-L-赖氨酸（Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH）3 是通过苯并三唑方法方便地制备的（两步反应收率为52%）。N-酰基苯并三唑 Mca-Bt 2，Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4，香豆素-3-基羰基（Cc）-Bt 5，Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 和 Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 能够高效地实现微波增强的固相荧光标记肽类。

  DOI：

  10.1039/b811693h
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one 、 FMOC-赖氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent labeling of peptides on solid phase

  摘要：

  Nα-Fmoc-Nε-[(7-甲氧基香豆素-4-基)乙酰]-L-赖氨酸（Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH）3 是通过苯并三唑方法方便地制备的（两步反应收率为52%）。N-酰基苯并三唑 Mca-Bt 2，Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4，香豆素-3-基羰基（Cc）-Bt 5，Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 和 Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 能够高效地实现微波增强的固相荧光标记肽类。

  DOI：

  10.1039/b811693h

文献信息

• Chiral <i>N</i>-(Coumarin-3-ylcarbonyl)-α-amino Acids: Fluorescent Markers for Amino Acids and Dipeptides
  作者：Alan Katritzky、Tamari Narindoshvili、Parul Angrish

  DOI：10.1055/s-2008-1067078

  日期：——

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole has been coupled with free amino acids, N-terminal-protected lysines and dipeptides to afford fluorescent amino acids and dipeptides (76-89% yield) with retention of original chirality. N α - and N e -Coumarin-labeled- lysines are obtained by simple, two-step procedures. N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)- L-lysine is demonstrated to be an optically active

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole 已与游离氨基酸、N-末端保护的赖氨酸和二肽偶联，以提供荧光氨基酸和二肽（产率 76-89%），并保留原始手性。N α - 和 N e -香豆素标记的赖氨酸通过简单的两步程序获得。N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)-L-lysine 被证明是一种光学活性荧光标记，用于在溶液相合成中标记氨基酸。
• Fluorescent labeling of peptides on solid phase
  作者：Alan R. Katritzky、Megumi Yoshioka、Tamari Narindoshvili、Alfred Chung、Jodie V. Johnson

  DOI：10.1039/b811693h

  日期：——

  N α-Fmoc-Nε-[(7-methoxycoumarin-4-yl)acetyl]-L-lysine (Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH) 3 is conveniently prepared by benzotriazole methodology (52% over two steps). N-Acylbenzotriazoles Mca-Bt 2, Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4, coumarin-3-ylcarbonyl (Cc)-Bt 5, Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 and Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 enable the efficient microwave enhanced solid-phase fluorescent labeling of peptides.

  Nα-Fmoc-Nε-[(7-甲氧基香豆素-4-基)乙酰]-L-赖氨酸（Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH）3 是通过苯并三唑方法方便地制备的（两步反应收率为52%）。N-酰基苯并三唑 Mca-Bt 2，Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4，香豆素-3-基羰基（Cc）-Bt 5，Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 和 Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 能够高效地实现微波增强的固相荧光标记肽类。