4-(1-allyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(1-allyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine
• 英文别名: N-allyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)morpholine；4-(1-Phenylhex-5-en-1-yn-3-yl)morpholine
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: KDRAQSNCXIUFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-allyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine 、 肉桂基溴 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到N-(3-phenylprop-2-enyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)morpholinium bromide
  参考文献：
  名称：

  碱催化分子内环化制备螺环 1-烯丙基-4-苯基-3a,4-二氢苯并[f]异吲哚啉衍生物

  摘要：

  摘要 (二甲基)-和(二乙基)-(3-苯基丙-2-烯基)(1-苯基己-5-烯-1-yn-3-基)铵和N-(3-苯基丙)的碱催化分子内环化-2-烯基)-N- ( 3-苯基丙-2-炔基)-哌啶鎓和-吗啉鎓溴化物用于合成1-烯丙基-N , N-二乙基-4-苯基-1,3,3a,4-四氢苯并[ f ]异吲哚-2-鎓，1-烯丙基-N，N-二甲基-4-苯基-1,3,3a,4-四氢苯并[ f ]异吲哚-2-鎓，1-烯丙基-4-苯基-1 ,3,3a,4-四氢螺(苯并[ f ]异吲哚-2,1'-哌啶)-1'-鎓和1-烯丙基-4-苯基-1,3,3a,4-四氢螺(苯并[f ]]异吲哚-2,4'-吗啉)-4'-溴化鎓，产率高。环化伴随着副反应（8−10%）。

  DOI：

  10.1134/s1070428023050147
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholinium bromide 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以74%的产率得到4-(1-allyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  碱催化分子内环化制备螺环 1-烯丙基-4-苯基-3a,4-二氢苯并[f]异吲哚啉衍生物

  摘要：

  摘要 (二甲基)-和(二乙基)-(3-苯基丙-2-烯基)(1-苯基己-5-烯-1-yn-3-基)铵和N-(3-苯基丙)的碱催化分子内环化-2-烯基)-N- ( 3-苯基丙-2-炔基)-哌啶鎓和-吗啉鎓溴化物用于合成1-烯丙基-N , N-二乙基-4-苯基-1,3,3a,4-四氢苯并[ f ]异吲哚-2-鎓，1-烯丙基-N，N-二甲基-4-苯基-1,3,3a,4-四氢苯并[ f ]异吲哚-2-鎓，1-烯丙基-4-苯基-1 ,3,3a,4-四氢螺(苯并[ f ]异吲哚-2,1'-哌啶)-1'-鎓和1-烯丙基-4-苯基-1,3,3a,4-四氢螺(苯并[f ]]异吲哚-2,4'-吗啉)-4'-溴化鎓，产率高。环化伴随着副反应（8−10%）。

  DOI：

  10.1134/s1070428023050147

文献信息

• Synthesis of dialkyl(1-allyl-3-arylprop-2-yn-1-yl)-and dialkyl(1-allyl-3-alkenylprop-2-yn-1-yl)amines by the stevens rearrangement
  作者：E. O. Chukhadzhyan、A. R. Gevorkyan、M. K. Nalbandyan

  DOI：10.1134/s1070428006120025

  日期：2006.12

  The Stevens rearrangement of dialkyl(allyl)(3-arylprop-2-yn-1-yl)- and dialkyl(allyl)(3-alkenylprop-2-yn-1-yl)ammonium bromides gave dialkyl(1-allyl-3-arylprop-2-yn-1-yl)- and dialkyl(1-allyl-3-alkenylprop-2-yn-1-yl)amines. Here, the allyl group acts as migrating group, and 3-aryl- or 3-alkenylprop-2-yn-1-yl, as receiving one. The yields of the Stevens rearrangement products fall down as the alkyl chain becomes longer, as well as with introduction of a methyl group into the meta or para position of the aromatic ring.