6-氰基-9-甲基嘌呤 | 36082-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氰基-9-甲基嘌呤
• 英文名称: 6-cyano-9-methylpurine
• 英文别名: 9-Methylpurine-6-carbonitrile
• CAS: 36082-70-9
• 化学式: C₇H₅N₅
• 分子量: 159.15
• InChiKey: MZMDPKVPZPAZFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基-9-甲基嘌呤 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 9-methyl-6-(N-methylamidino)purine
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of 6-cyanopurines into 6-alkoxyformimidoylpurines

  摘要：

  本文介绍了一种极其简单的方法，可从相应的 6-氰基嘌呤中选择性合成 9-芳基和 9-烷基 6-烷氧基或 6-烷氧基甲酰亚胺基嘌呤。反应是在 DBU 存在下与甲醇或乙醇进行的。在室温下，伯醇的亲核作用选择性地作用于氰基碳原子，从而生成产率较高的 6-烷氧基甲酰亚胺基嘌呤。在高于或等于 78 °C 的温度下加热反应混合物，6-位上的取代基就会被烷氧基亲核取代，生成相应的 6-烷氧基嘌呤，收率也非常高。这些 6-烷氧基甲酰亚胺基嘌呤被用作中间体，通过与甲胺（9-甲基嘌呤 5a）或甲基氯化铵（9-芳基嘌呤 5b 和 5c）反应合成 6-甲脒基嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b400171k
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-甲基嘌呤 、 zinc(II) cyanide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以490 mg的产率得到6-氰基-9-甲基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  PANNEXIN-1 MODULATORS AND METHODS OF TREATING DISORDERS IN WHICH PANNEXIN-1 IS IMPLICATED

  摘要：

  Disclosed herein are small molecule modulators of pannexin. Also disclosed herein are methods of treating disorders associated with exacerbated activation of ATP- induced signal pathways mediated by pannexin, such as pain and opioid addiction, by administering small molecule modulators of pannexin.

  公开号：

  WO2024049929A2

文献信息

• Synthesis and mechanism of formation of novel 2,5-dihydro-2,5-diimino-3,4-di[(<i>N,N</i>-dimethylamino)methylideneamino]pyrroles and 5-amino-3,4-di[(<i>N,N</i>-dimethylamino)methylideneamino]-2<i>H</i>-2-iminopyrroles
  作者：M. José Alves、M. Alice Carvalho、M. Fernanda、J. R. P. Proença、Brian L. Booth、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1002/jhet.5570360129

  日期：1999.1

  (isolated), followed by base catalysed cyclisation and imi dazole ring opening by dimethyl amine. The kinetic product of the ring opening reaction is the 2,5-diimino2,5-dihydropyrrole derivatives 11, which have been isolated and characterized spectroscopically and by a single crystal X-ray analysis on the R = Ph derivative. In solution at room temperature the N-aryl derivatives undergo a rapid Dimroth

  由（Z）-N 1-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）的反应形成5-氨基-3,4-二[（N，N-二甲基亚氨基）亚甲基亚氨基] -2 H -2-亚氨基吡咯3） - ñ 2 -取代-甲脒1与二甲基甲酰胺二乙基缩醛已经显示由初始形成（Z）的发生- ñ 1 - 1,2-二氰基-2- [ N，N-二甲基氨基）亚甲基氨基]乙烯基}甲脒8（分离的），然后通过二甲基胺进行碱催化的环化和咪唑环的开环。开环反应的动力学产物是2，5-二亚氨基2，5-二氢吡咯衍生物11，它们已经通过光谱分离和通过对R ＝ Ph衍生物的单晶X射线分析来分离和表征。在室温下的溶液中，N-芳基衍生物会迅速发生Dimroth重排，从而使热力学上更稳定的异构体3发生变化，但化合物11（R = Me）在溶液中的稳定性更高。
• US8501931B2
  申请人：——

  公开号：US8501931B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• Efficient conversion of 6-cyanopurines into 6-alkoxyformimidoylpurines
  作者：M. Alice Carvalho、Teresa M. Esteves、M. Fernanda Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1039/b400171k

  日期：——

  An extremely simple method for the selective synthesis of 9-aryl and 9-alkyl 6-alkoxy or 6-alkoxyformimidoylpurines from the corresponding 6-cyanopurines is described. The reaction is carried out with methanol or ethanol in the presence of DBU. At room temperature, nucleophilic attack by the primary alcohol occurs selectively on the cyano carbon atom, leading to 6-alkoxyformimidoylpurines in good yields. Heating the reaction mixture at a temperature greater than or equal to 78 °C leads to nucleophilic substitution of the substituent in the 6-position by the alkoxy group, generating the corresponding 6-alkoxypurines, also in excellent yields. The 6-alkoxyformimidoylpurines were used as intermediates in the synthesis of 6-carboxamidinopurines by reaction with methylamine (for 9-methylpurine 5a) or methyl ammonium chloride (for 9-arylpurines 5b and 5c).

  本文介绍了一种极其简单的方法，可从相应的 6-氰基嘌呤中选择性合成 9-芳基和 9-烷基 6-烷氧基或 6-烷氧基甲酰亚胺基嘌呤。反应是在 DBU 存在下与甲醇或乙醇进行的。在室温下，伯醇的亲核作用选择性地作用于氰基碳原子，从而生成产率较高的 6-烷氧基甲酰亚胺基嘌呤。在高于或等于 78 °C 的温度下加热反应混合物，6-位上的取代基就会被烷氧基亲核取代，生成相应的 6-烷氧基嘌呤，收率也非常高。这些 6-烷氧基甲酰亚胺基嘌呤被用作中间体，通过与甲胺（9-甲基嘌呤 5a）或甲基氯化铵（9-芳基嘌呤 5b 和 5c）反应合成 6-甲脒基嘌呤。
• PANNEXIN-1 MODULATORS AND METHODS OF TREATING DISORDERS IN WHICH PANNEXIN-1 IS IMPLICATED
  申请人：[en]PANNEX THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2024049929A2

  公开（公告）日：2024-03-07

  Disclosed herein are small molecule modulators of pannexin. Also disclosed herein are methods of treating disorders associated with exacerbated activation of ATP- induced signal pathways mediated by pannexin, such as pain and opioid addiction, by administering small molecule modulators of pannexin.