6-氰基-9-甲基嘌呤 | 36082-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氰基-9-甲基嘌呤
• 英文名称: 6-cyano-9-methylpurine
• 英文别名: 9-Methylpurine-6-carbonitrile
• CAS: 36082-70-9
• 化学式: C₇H₅N₅
• 分子量: 159.15
• InChiKey: MZMDPKVPZPAZFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基-9-甲基嘌呤 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 9-methyl-6-(N-methylamidino)purine
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of 6-cyanopurines into 6-alkoxyformimidoylpurines

  摘要：

  本文介绍了一种极其简单的方法，可从相应的 6-氰基嘌呤中选择性合成 9-芳基和 9-烷基 6-烷氧基或 6-烷氧基甲酰亚胺基嘌呤。反应是在 DBU 存在下与甲醇或乙醇进行的。在室温下，伯醇的亲核作用选择性地作用于氰基碳原子，从而生成产率较高的 6-烷氧基甲酰亚胺基嘌呤。在高于或等于 78 °C 的温度下加热反应混合物，6-位上的取代基就会被烷氧基亲核取代，生成相应的 6-烷氧基嘌呤，收率也非常高。这些 6-烷氧基甲酰亚胺基嘌呤被用作中间体，通过与甲胺（9-甲基嘌呤 5a）或甲基氯化铵（9-芳基嘌呤 5b 和 5c）反应合成 6-甲脒基嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b400171k
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-甲基嘌呤 、 zinc(II) cyanide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以490 mg的产率得到6-氰基-9-甲基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  PANNEXIN-1 MODULATORS AND METHODS OF TREATING DISORDERS IN WHICH PANNEXIN-1 IS IMPLICATED

  摘要：

  Disclosed herein are small molecule modulators of pannexin. Also disclosed herein are methods of treating disorders associated with exacerbated activation of ATP- induced signal pathways mediated by pannexin, such as pain and opioid addiction, by administering small molecule modulators of pannexin.

  公开号：

  WO2024049929A2

文献信息

• Synthesis and mechanism of formation of novel 2,5-dihydro-2,5-diimino-3,4-di[(<i>N,N</i>-dimethylamino)methylideneamino]pyrroles and 5-amino-3,4-di[(<i>N,N</i>-dimethylamino)methylideneamino]-2<i>H</i>-2-iminopyrroles
  作者：M. José Alves、M. Alice Carvalho、M. Fernanda、J. R. P. Proença、Brian L. Booth、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1002/jhet.5570360129

  日期：1999.1

  (isolated), followed by base catalysed cyclisation and imi dazole ring opening by dimethyl amine. The kinetic product of the ring opening reaction is the 2,5-diimino2,5-dihydropyrrole derivatives 11, which have been isolated and characterized spectroscopically and by a single crystal X-ray analysis on the R = Ph derivative. In solution at room temperature the N-aryl derivatives undergo a rapid Dimroth

  由（Z）-N 1-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）的反应形成5-氨基-3,4-二[（N，N-二甲基亚氨基）亚甲基亚氨基] -2 H -2-亚氨基吡咯3） - ñ 2 -取代-甲脒1与二甲基甲酰胺二乙基缩醛已经显示由初始形成（Z）的发生- ñ 1 - 1,2-二氰基-2- [ N，N-二甲基氨基）亚甲基氨基]乙烯基}甲脒8（分离的），然后通过二甲基胺进行碱催化的环化和咪唑环的开环。开环反应的动力学产物是2，5-二亚氨基2，5-二氢吡咯衍生物11，它们已经通过光谱分离和通过对R ＝ Ph衍生物的单晶X射线分析来分离和表征。在室温下的溶液中，N-芳基衍生物会迅速发生Dimroth重排，从而使热力学上更稳定的异构体3发生变化，但化合物11（R = Me）在溶液中的稳定性更高。
• US8501931B2
  申请人：——

  公开号：US8501931B2

  公开（公告）日：2013-08-06