3,3-Dimethyl-1-phenyl-4-o-tolyl-azetidin-2-one | 137018-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-1-phenyl-4-o-tolyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-4-(2-methylphenyl)-1-phenylazetidin-2-one；3,3-dimethyl-4-(2-methylphenyl)-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 137018-12-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: JMKDONJZBHWTRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromobenzylidene)aniline 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3,3-Dimethyl-1-phenyl-4-o-tolyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴代芳基取代的β-内酰胺的卤素-金属交换反应

  摘要：

  当暴露于亲核试剂时，β-内酰胺很容易开环。Parham，Bradsher及其同事首先描述了在卤素-锂交换过程中，各种具有亲电官能团的溴代和碘代芳烃对烷基锂试剂的稳健性。这些观察结果使我们考虑了当溴化芳基取代的β-内酰胺在四氢呋喃中在-100°C下用正丁基锂处理时的行为。本文讨论的工作描述了卤代芳烃取代的β-内酰胺上成功的卤素-金属交换反应，从而为存在高度亲电的β-内酰胺环的芳香环的制备方法提供了条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.007

文献信息

• Arenetricarbonylchromium complexes as chiral auxiliaries: asymmetric synthesis of β-lactams
  作者：Clara Baldoli、Paola Del Buttero

  DOI：10.1039/c39910000982

  日期：——

  A new enantioselective synthesis of β-lactams via condensation of optically pure ortho-substituted benzylideneaminetricarbonylchromium complexes with ester-enolates is reported; the enantiomeric excess is higher than 98%.

  报告了通过光学纯的正交取代苄胺羰基铬络合物与酯烯醇酸盐的缩合合成δ-内酰胺的对映体选择性新方法；对映体过量率高于 98%。