1-[2-[Bis[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)carbamothioylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiourea | 1426059-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-[Bis[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)carbamothioylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiourea
• CAS: 1426059-65-5
• 化学式: C₂₇H₁₈F₁₅N₇S₃
• 分子量: 821.661
• InChiKey: XOWQENURBRZGRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[Bis[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)carbamothioylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiourea 、 四乙基碳酸氢铵 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三足跨膜阴离子转运蛋白的构效关系：氟化的影响

  摘要：

  制备了一系列易于制备的含有脲和硫脲基团的氟化三足阴离子转运蛋白，并研究了它们的阴离子转运特性。使用离子选择性电极的囊泡阴离子转运测定表明，此类化合物能够通过多种机制转运氯离子通过脂质双层，包括氯离子/H+共转运和氯离子/硝酸盐、氯离子/碳酸氢盐，并且在较小程度上不寻常的氯化物/硫酸盐反向转运过程。计算表明，增加三足跨膜转运蛋白的氟化程度会增加转运蛋白的亲脂性，这被证明是氟化化合物优异转运活性的主要影响因素，clog P = 8 时实现了最大转运速率最活跃的转运蛋白5含有附加有3,5-双(三氟甲基)苯基的尿素官能团，并且能够在受体与脂质比率低至1:250000时介导跨膜氯化物转运。质子核磁共振滴定和单晶 X 射线衍射揭示了三足受体在溶液和固态中以 1:1 或 2:1 化学计量以不同亲和力结合不同阴离子的能力。我们还提供证据表明，通过使用一系列体外活力和荧光测定，最有效的阴离子转运蛋白能够诱导人类癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/ja205884y
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 五氟苯基硫代异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到1-[2-[Bis[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)carbamothioylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Receptors Induce Anti Angiogenic and Stress Signaling on Human First Trimester Cytotrophoblast Cells

  摘要：

  人类胎盘的细胞滋养层细胞（CTB）具有膜受体，这些受体能结合血浆中发现的某些强心类固醇（CTS）。其中一种称为金线蛙甾醇，是子痫前期发病机制中的关键因素。本文中，我们利用合成受体（SR）来研究它们对人类孕早期CTB细胞的血管生成特征的有效性。本研究所用的外滋养层人类CTB细胞（Sw.71）源自孕早期的绒毛组织。经≥1 nM SR水平处理的CTB细胞培养基显示出可溶性酪氨酸激酶受体Fms样1（sFlt-1）显著增加，而血管内皮生长因子（VEGF）显著减少（* p < 0.05）。与基础水平相比，≥1 nM SR处理的CTB细胞中，血管紧张素II受体2型（AT2）表达显著上调；而血管紧张素II受体1型（AT1）和血管内皮生长因子受体1（VEGFR-1）的表达则显著下调（* p < 0.05）。我们的结果表明，SR对CTB细胞的抗增殖和抗血管生成作用与CTS的作用相似。SR在CTB细胞上展现的抗血管生成活性表明，功能化的脲/硫脲分子可能作为强效抑制剂，用以预防CTS诱导的CTB细胞功能障碍。

  DOI：

  10.3390/ijerph14050517

文献信息

• Synthetic Receptors Induce Anti Angiogenic and Stress Signaling on Human First Trimester Cytotrophoblast Cells
  作者：Ahmed Pantho、Mason Price、AHM Ashraf、Umaima Wajid、Maryam Khansari、Afsana Jahan、Syeda Afroze、Md Rhaman、Corey Johnson、Thomas Kuehl、Md. Hossain、Mohammad Uddin

  DOI：10.3390/ijerph14050517

  日期：——

  The cytotrophoblast (CTB) cells of the human placenta have membrane receptors that bind certain cardiotonic steroids (CTS) found in blood plasma. One of these, marinobufagenin, is a key factor in the etiology of preeclampsia. Herein, we used synthetic receptors (SR) to study their effectiveness on the angiogenic profile of human first trimester CTB cells. The humanextravillous CTB cells (Sw.71) used in this study were derived from first trimester chorionic villus tissue. Culture media of CTB cells treated with ≥1 nM SR level revealed sFlt-1 (Soluble fms-like tyrosine kinase-1) was significantly increased while VEGF (vascular endothelial growth factor) was significantly decreased in the culture media (* p < 0.05 for each) The AT2 receptor (Angiotensin II receptor type 2) expression was significantly upregulated in ≥1 nM SR-treated CTB cells as compared to basal; however, the AT1 (Angiotensin II receptor, type 1) and VEGFR-1 (vascular endothelial growth factor receptor 1) receptor expression was significantly downregulated (* p < 0.05 for each). Our results show that the anti-proliferative and anti-angiogenic effects of SR on CTB cells are similar to the effects of CTS. The observed anti angiogenic activity of SR on CTB cells demonstrates that the functionalized-urea/thiourea molecules may be useful as potent inhibitors to prevent CTS-induced impairment of CTB cells.

  人类胎盘的细胞滋养层细胞（CTB）具有膜受体，这些受体能结合血浆中发现的某些强心类固醇（CTS）。其中一种称为金线蛙甾醇，是子痫前期发病机制中的关键因素。本文中，我们利用合成受体（SR）来研究它们对人类孕早期CTB细胞的血管生成特征的有效性。本研究所用的外滋养层人类CTB细胞（Sw.71）源自孕早期的绒毛组织。经≥1 nM SR水平处理的CTB细胞培养基显示出可溶性酪氨酸激酶受体Fms样1（sFlt-1）显著增加，而血管内皮生长因子（VEGF）显著减少（* p < 0.05）。与基础水平相比，≥1 nM SR处理的CTB细胞中，血管紧张素II受体2型（AT2）表达显著上调；而血管紧张素II受体1型（AT1）和血管内皮生长因子受体1（VEGFR-1）的表达则显著下调（* p < 0.05）。我们的结果表明，SR对CTB细胞的抗增殖和抗血管生成作用与CTS的作用相似。SR在CTB细胞上展现的抗血管生成活性表明，功能化的脲/硫脲分子可能作为强效抑制剂，用以预防CTS诱导的CTB细胞功能障碍。
• Structure–Activity Relationships in Tripodal Transmembrane Anion Transporters: The Effect of Fluorination
  作者：Nathalie Busschaert、Marco Wenzel、Mark E. Light、Paulina Iglesias-Hernández、Ricardo Pérez-Tomás、Philip A. Gale

  DOI：10.1021/ja205884y

  日期：2011.9.7

  this class of compound is capable of transporting chloride through a lipid bilayer via a variety of mechanisms, including chloride/H+ cotransport and chloride/nitrate, chloride/bicarbonate, and to a lesser extent an unusual chloride/sulfate antiport process. Calculations indicate that increasing the degree of fluorination of the tripodal transmembrane transporters increases the lipophilicity of the transporter

  制备了一系列易于制备的含有脲和硫脲基团的氟化三足阴离子转运蛋白，并研究了它们的阴离子转运特性。使用离子选择性电极的囊泡阴离子转运测定表明，此类化合物能够通过多种机制转运氯离子通过脂质双层，包括氯离子/H+共转运和氯离子/硝酸盐、氯离子/碳酸氢盐，并且在较小程度上不寻常的氯化物/硫酸盐反向转运过程。计算表明，增加三足跨膜转运蛋白的氟化程度会增加转运蛋白的亲脂性，这被证明是氟化化合物优异转运活性的主要影响因素，clog P = 8 时实现了最大转运速率最活跃的转运蛋白5含有附加有3,5-双(三氟甲基)苯基的尿素官能团，并且能够在受体与脂质比率低至1:250000时介导跨膜氯化物转运。质子核磁共振滴定和单晶 X 射线衍射揭示了三足受体在溶液和固态中以 1:1 或 2:1 化学计量以不同亲和力结合不同阴离子的能力。我们还提供证据表明，通过使用一系列体外活力和荧光测定，最有效的阴离子转运蛋白能够诱导人类癌细胞凋亡。