苄基硒基 | 16645-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基硒基
• 中文别名: 苯甲基硒醇
• 英文名称: benzyl selenol
• 英文别名: phenylmethaneselenol
• CAS: 16645-12-8
• 化学式: C₇H₈Se
• 分子量: 171.101
• InChiKey: NSXOOKQXYVJEAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  101.5-102.5 °C(Press: 22 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基硒基 在 四己基氯化铵 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到氯化苄
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦/ 2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌是一种新的，选择性的中性体系，可在卤离子存在下将醇，硫醇和硒醇轻松转化为卤代烷

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中的三苯膦（Ph 3 P）和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌的混合物提供了一种络合物，该络合物在R 4 NX（X = Cl，Br，I）存在下转化为醇，硫醇在室温下以高收率将硒醇和硒醇转化为其相应的烷基卤。该方法对于在2°的醇存在下1°醇的转化以及在3°的醇，硫醇，环氧化物，三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚，1,3二噻烷，二硫化物和酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01089-x
• 作为产物：
  描述：

  硒氰酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到苄基硒基
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selenoacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96719-5

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• Electrochemical oxidative radical cascade cyclization of olefinic amides and thiophenols towards the synthesis of sulfurated benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans
  作者：Fangling Lu、Jie Xu、Hao Li、Ke Wang、Dandan Ouyang、Linghong Sun、Mingna Huang、Jianwei Jiang、Jianguo Hu、Hesham Alhumade、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1gc02914b

  日期：——

  containing N and O are important structures in pharmaceuticals, agrochemicals and functional molecules. The synthesis of these compounds usually requires complex substrates and harsh reaction conditions. Herein, we introduce a mild and efficient electrochemical oxidative strategy to construct benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans without the requirement of a transition-metal catalyst and an

  含 N 和 O 的杂环是药物、农用化学品和功能分子中的重要结构。这些化合物的合成通常需要复杂的底物和苛刻的反应条件。在此，我们引入了一种温和有效的电化学氧化策略来构建苯并恶嗪、恶唑啉和亚氨基异苯并呋喃，而无需过渡金属催化剂和外部氧化剂。在一个简单的未分开的细胞中，各种烯酰胺和苯硫酚/二硒化物反应生成 69 个硫醇化和硒化杂环的例子，产率高达 83%。此外，这种自由基级联反应为一步构建 C-S/C-Se 和 C-O 键提供了一种简便的方法。
• Benzylic Thio and Seleno Newman–Kwart Rearrangements
  作者：Kristina Eriksen、Anne Ulfkjær、Theis I. Sølling、Michael Pittelkow

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01468

  日期：2018.9.21

  induced OBn → SBn and OBn → SeBn migration reactions facilitate the rearrangement of O-benzyl thio- and selenocarbamates [BnOC(═X)NMe2] (X = S or Se) into their corresponding S-benzyl thio- and Se-benzyl selenocarbamates [BnXC(═O)NMe2] (X = S or Se). A series of substituted O-benzyl thio- and selenocarbamates were synthesized and rearranged in good yields of 33–88%. The reaction rates are higher for substrates

  热诱导的O Bn →S Bn和O Bn →Se Bn迁移反应有助于将O-苄基硫代和硒代氨基甲酸酯[BnOC（═X）NMe 2 ]（X = S或Se）重排为相应的S-苄硫基-和Se-苄基硒代氨基甲酸酯[BnXC（＝ O）NMe 2 ]（X ＝ S或Se）。一系列取代的O合成并重排了苄基硫代氨基甲酸酯和硒代氨基甲酸酯，产率为33–88％。对于在芳族环的2或4位具有给电子基团的底物，反应速率较高，但是重排也随着吸电子取代基进行。重排遵循一级反应动力学，并通过由苄基碳正离子和硫代或硒代氨基甲酸酯部分组成的紧密离子对中间体进行。计算研究支持了这些发现。
• Mild and Highly Efficient Preparation of Symmetrical Disulfides and Diselenides Using Bipyridinum Hydrobromide Perbromide as a New Oxidative Reagent
  作者：M. Joshaghani*、A. R. Khosropour、H. Jafary、I. Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1080/104265090507966

  日期：2005.1.1

  Abstract A rapid and efficient method for the large-scale synthesis of symmetrical disulfides and diselenides is developed involving oxidative coupling of corresponding thiols and selenols using bipyridinium hydrobromide perbromide (BPHP).

  摘要 开发了一种快速有效的大规模合成对称二硫化物和二硒化物的方法，包括使用过溴化联吡啶鎓 (BPHP) 氧化偶联相应的硫醇和硒醇。
• Click Reaction of Selenols with Isocyanates: Rapid Access to Selenocarbamates as Peroxide‐Switchable Reservoir of Thiol‐Peroxidase‐Like Catalysts
  作者：Antonella Capperucci、Alessandra Petrucci、Cristina Faggi、Damiano Tanini

  DOI：10.1002/adsc.202100611

  日期：2021.9.7

  nucleophiles, isocyanates selectively couple with selenols. Selenocarbamates exhibited thiol-peroxidase-like properties, enabling the reduction of hydrogen peroxide at the expense of thiols, which are converted into the corresponding disulfides. A series of control experiments suggested that the catalytic mechanism proceeds through a pathway, involving a H2O2-promoted transcarbamoylation reaction leading

  硒醇在温和的无催化剂条件下与异氰酸酯反应，以良好的收率和高选择性生成硒代氨基甲酸酯，而不是潜在的竞争亲核加成。该方法能够结合多种官能团，从而提供对广泛的密集官能化硒代氨基甲酸酯的访问。在竞争性以杂原子为中心的亲核试剂存在下，异氰酸酯选择性地与硒醇偶联。硒氨基甲酸酯表现出类似硫醇过氧化物酶的特性，能够以硫醇为代价还原过氧化氢，硫醇被转化为相应的二硫化物。一系列控制实验表明催化机制通过一个途径进行，涉及 H 2 O 2- 促进氨基甲酰化反应，产生硫代氨基甲酸酯，同时释放具有催化活性的硒酸阴离子。通过过氧化物驱动的硫醇 - 硒醇交换，硒代氨基甲酸酯表现为具有硫醇过氧化物酶样活性的硒酸阴离子的等价物。