2-iodo-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂O
• mdl: MFCD01216262
• 分子量: 338.148
• InChiKey: WTPCWWWEKQIDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 在 二硫化碳 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2-(pyridin-2-ylmethyl)benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法来构建苯并异噻唑3（2 ħ） -酮通过2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳铜催化连串反应†

  摘要：

  从易于获得的2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳开始，已经开发出了一种高效的铜催化反应用于合成苯并异噻唑-3（2 H）-酮，该方法在25个实例中得到相应的目标产物，收率为30-89％。反应通过具有S–C键和S–N键形成的连续过程进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob00819d

文献信息

• Low-valent tungsten redox catalysis enables controlled isomerization and carbonylative functionalization of alkenes
  作者：Tanner C. Jankins、William C. Bell、Yu Zhang、Zi-Yang Qin、Jason S. Chen、Milan Gembicky、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1038/s41557-022-00951-y

  日期：2022.6

  catalytic reactions, isomerization is governed by thermodynamics, giving rise to functionalization at the most stable alkylmetal species. Despite the ubiquitous industrial applications of tandem alkene isomerization/functionalization reactions, selective functionalization at internal positions has remained largely unexplored. Here we report that the simple W(0) precatalyst W(CO)6 catalyses the isomerization

  烯烃的受控异构化和官能化是有机金属催化领域的基石成就，现已广泛应用于整个行业。具体地，将CO和H 2加成到烯烃上（也称为羰基合成法）用于从粗烯烃原料生产直链醛。在这些催化反应中，异构化受热力学控制，从而在最稳定的烷基金属物种上产生官能化。尽管串联烯烃异构化/官能化反应的工业应用无处不在，但内部位置的选择性官能化在很大程度上仍未得到探索。在这里，我们报道了简单的 W(0) 预催化剂 W(CO) 6催化烯烃异构化至未活化的内部位置，并随后与 CO 进行烃基化。W(0)/ ​​的六至七配位几何变化是其特征W(II) 氧化还原循环和构象灵活的导向基团是允许异构化在多个位置发生并在为原位功能化做好准备的确定的未活化内部位点停止的关键因素。
• Bidentate Ligand Driven Intramolecularly Te…O Bonded Organotellurium Cations from Synthesis, Stability to Catalysis
  作者：Saket Jain、Saurabh Sandip Satpute、Raushan Kumar Jha、Mili Sanjeev Patel、Sangit Kumar

  DOI：10.1002/chem.202303089

  日期：2024.1.16

  method using diaryl ditelluride. Further, monotellurides were converted into corresponding tellurium cations. Next, these Lewis acidic tellurium cations were used as catalysts to synthesize 1,2-dihydroquinolines from anilines and highly regioselective creation of β-amino alcohols from epoxides.

  以二芳基二碲化物为原料，通过铜催化法合成了一系列由2- N- (喹啉-8-基)苯甲酰胺衍生的新型不对称苯基碲化物。此外，单碲化物被转化为相应的碲阳离子。接下来，这些路易斯酸性碲阳离子被用作催化剂，从苯胺合成1,2-二氢喹啉，并从环氧化物高度区域选择性地生成β-氨基醇。