(R)-dibenzyl 2-hydroxypentanedioate | 746651-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-dibenzyl 2-hydroxypentanedioate
• 英文别名: (R)-2-hydroxypentanoic acid dibenzyl ester；dibenzyl (2R)-2-hydroxypentanedioate
• CAS: 746651-13-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: RUUBQCFOJCZQKH-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dibenzyl 2-hydroxypentanedioate 、 L-亮氨酸苄基酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-((S)-1-carboxy-3-methylbutylcarbamoyloxy)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  基于氨基甲酸酯的抑制剂有效抑制谷氨酸羧肽酶 II 的结构和计算基础。

  摘要：

  采用 ZJ-43、N-[[[(1S)-1-carboxy-3-methylbutyl]amino]carbonyl]-l-glutamic acid,作为分子模板，以便更好地了解用氧原子替换基于尿素的 GCPII 抑制剂中的两个氮原子之一的影响。尽管 GCPII 偏爱含有 N 端谷氨酸作为底物的肽，但含有 C 端 2-氧戊二酸的化合物 7 比含有 C 端谷氨酸（2-氨基戊二酸）的化合物 5 更有效。随后的晶体学分析表明，ZJ-43及其两个具有相同（S，S）-立体化学构型的氨基甲酸酯类似物5和7采用几乎相同的结合方式，而（R，含有 d-亮氨酸的 S)-氨基甲酸酯类似物 8 形成较不广泛的氢键网络。QM 和 QM/MM 计算已确定 GCPII 活性位点中没有特定的相互作用可以将 ZJ-43 与化合物 5 和 7 区分开来，并将 ZJ-43 和化合物 7 的更高效力归因于与转移相关的自由能变化由

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.022

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG BICYCLISCHER AROMATISCHER AMINOSÄUREN SOWIE DEREN ZWISCHENPRODUKTE<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF BICYCLIC AROMATIC AMINO ACIDS AND INTERMEDIATE PRODUCTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDES AMINES AROMATIQUES BICYCLIQUES ET PRODUITS INTERMEDIAIRES DE CES COMPOSES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004072054A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Verfahren zur Herstellung von Integrin-Inhibitoren der Formel (I) worin R1, R2, R3, R4, R5 und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie Zwischenverbindungen.

  这是有关制造公式（I）中R1、R2、R3、R4、R5和X具有索赔1所述含义的整合素抑制剂的方法，以及中间体的说明。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG BICYCLISCHER AROMATISCHER AMINOSÄUREN SOWIE DEREN ZWISCHENPRODUKTE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1594853B1

  公开（公告）日：2008-07-09
• US7371854B2
  申请人：——

  公开号：US7371854B2

  公开（公告）日：2008-05-13