4-Methoxy-N,N-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzamide | 566930-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-N,N-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N,N-bis[(1R)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 566930-72-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: GAWHAZLALCFKCO-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-N,N-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzamide 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(3S,3aS,7aR)-5-Methoxy-3-methyl-3-phenyl-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-2,3,3a,7a-tetrahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲酰胺的立体定向锂化-脱芳构环化反应合成α-甲基海藻酸

  摘要：

  N -α-甲基苄基苯甲酰胺的立体特异性锂化产生了构型稳定的叔苄基锂，其经历了立体特异性脱芳香化环化反应，并保留了> 99％的立体化学。产品是部分饱和的异吲哚啉酮，带有一个新的完全取代的立体异构中心。十步序列将这些产物之一转化为海藻酸的α-甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00570-7
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-Methoxy-N,N-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲酰胺的立体定向锂化-脱芳构环化反应合成α-甲基海藻酸

  摘要：

  N -α-甲基苄基苯甲酰胺的立体特异性锂化产生了构型稳定的叔苄基锂，其经历了立体特异性脱芳香化环化反应，并保留了> 99％的立体化学。产品是部分饱和的异吲哚啉酮，带有一个新的完全取代的立体异构中心。十步序列将这些产物之一转化为海藻酸的α-甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00570-7

文献信息

• Stereospecific Photochemical Ring Expansion of Lithiated Benzamides
  作者：Jonathan Clayden、Faye E. Knowles、Christel J. Menet

  DOI：10.1021/ja035827i

  日期：2003.8.1

  provides, according to the substitution pattern of the starting amides, either norcaradienes or cycloheptadienones by overall insertion of the N-benzyl group into the benzamide's aromatic ring system. Chiral benzamides undergo the ring expansion with high (sometimes complete) stereospecificity. The reaction appears to occur via a series of pericyclic reactions (photochemical or thermal sigmatropic rearrangements

  用强碱（LDA 或 t-BuLi）处理 N-苄基苯甲酰胺，然后用 500 W 钨灯照射，根据起始酰胺的取代模式，通过 N-苄基的整体插入，提供降卡二烯或环庚二烯酮基团进入苯甲酰胺的芳环系统。手性苯甲酰胺以高（有时是完全的）立体特异性进行环扩展。该反应似乎是通过一系列周环反应（光化学或热 sigmatropic 重排和热电环反应）在初始脱芳构化环化后发生的。
• Synthesis of α-methyl kainic acid by stereospecific lithiation–dearomatizing cyclization of a chiral benzamide
  作者：Jonathan Clayden、Faye E Knowles、Christel J Menet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00570-7

  日期：2003.4

  Stereospecific lithiation of N-α-methylbenzyl benzamides gives configurationally stable tertiary benzyllithiums which undergo a stereospecific dearomatizing cyclization with >99% retention of stereochemistry. The products are partially saturated isoindolinones which carry a new fully-substituted stereogenic centre. A ten-step sequence converts one of these products to the α-methyl analogue of kainic

  N -α-甲基苄基苯甲酰胺的立体特异性锂化产生了构型稳定的叔苄基锂，其经历了立体特异性脱芳香化环化反应，并保留了> 99％的立体化学。产品是部分饱和的异吲哚啉酮，带有一个新的完全取代的立体异构中心。十步序列将这些产物之一转化为海藻酸的α-甲基类似物。